ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА

Число книг по органическому синтезу столь велико, что невольно возникает вопрос — чем вызвано появление еще одной книги на эту тему, лочему она переведена на русский язык?

Ответ на этот вопрос лежит в своеобразии книги Р. Маки и Д. Смита. Это не пособие по механизмам органических реакций: авторы сами многократно подчеркивают это обстоятельство, отсылая читателя по данному вопросу к книге Сайкса, известной и нашему читателю в русском переводе. Это также не сборник препаративных методик с теоретическими пояснениями к ним типа дважды издававшегося на русском языке «Органикума». Это, наконец, и не сборник прописей проведения органических синтезов — книг, которым нет числа на русском и иностранных языках.

Книга Маки и Смита учит стратегии органического синтеза, причем сделано это с использованием мало известных у нас подходов. До сих пор — по крайней мере в учебной литературе, выходившей на русском языке, — не встречались такие понятия, как синтоны, расчленение, синтетические эквиваленты, обращение полярности и ряд других, которыми в современной литературе обозначается основанный на новейших достижениях подход к органическому синтезу. Именно эти понятия и лежат в основе предлагаемой читателю книги.

Вторая ее особенность главы, посвященные реагентам на основе бора, фосфора, кремния, т. е. тем элементоорганическим соединениям, без которых невозможно представить себе современный органический синтез.

Авторы адресуют свою книгу прежде всего студентам-химикам, уже изучившим основы органической химии: в наших условиях это студенты старших курсов химических факультетов университетов и химико-технологических вузов. Тем не менее начальная глава посвящена краткому напоминанию о

реакциях, несомненно знакомых по общему курсу органической химии. Это имеет важное методическое значение: изучая новые подходы к синтезу, необходимо твердо владеть ранее освоенным материалом; понимать, что новейшие методы не отменяют старых, а лишь дополняют и усовершенствуют их. Практика преподавания показывает, что такое понимание существует не всегда.

Большая роль в структуре книги принадлежит примерам конкретных синтезов с кратким обозначением условий, указанием выходов. Этот материал имеет значение не только для изучающих органическую химию, но и для тех, кто работает в области органического синтеза.

Книга несомненно принесет пользу в преподавании органической химии, а также будет полезна химикам-синтетикам в их работе.

В. Потапов

ПРЕДИСЛОВИЕ

Синтез сегодня, более чем когда-либо, является развивающейся и существенной частью органической химии. Эта книга должна помочь студенту, встречающемуся со все возрастающим многообразием синтетических методов, путей, подходов и концепций. Она предназначена для того, чтобы за счет отбора наиболее существенного облегчить усвоение. Изложение, принятое авторами, необычно. Они стремились совместить традиционное и новое, сочетая подход на основе синтетических методов с более современными идеями о синтонах и расчленении. При этом они старались привить читателю привычку к последнему подходу, включая в текст упражнения для проработки.

Поскольку книга не должна была превратиться в углубленный объемистый трактат, необходимо было решить, чем пренебречь. Авторы руководствовались своим богатым опытом преподавания в университете для создания легко читаемой сводки всего наиболее существенного в области органического синтеза. Книга будет полезным пособием для студентов и преподавателей.

Дж. Кадоган

ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРОВ

Эта книга адресована студентам, приступающим к подробному изучению органического синтеза. Предполагается, что они уже усвоили элементарный курс органической химии, включающий реакции простых функциональных групп, основные представления о механизмах реакций и стереохимии. В частности, мы имеем в виду студентов третьего и четвертого курсов Scottish Honours Chemistry и их коллег во всем мире.

Органический синтез привлек к себе в настоящее время значительное внимание химиков-исследователей. По мере развития органического синтеза студент встречается со все более сбивающим с толку разнообразием синтетических методов. Студенту все тяжелее, в особенности вначале, ухватить суть предмета и осознать лежащие в его основе принципы. Слишком легко, как мы знаем по опыту, утерять стратегию синтеза в подлинных джунглях экзотических новых методов и реагентов. Или, если использовать другую ботаническую метафору, за деревьями легко не разглядеть леса.

Эта книга не должна быть, следовательно, ни углубленным трактатом, ни кратким изложением новейших синтетических методов. Студенты старших курсов в изобилии найдут нужные сведения в других источниках. Нелегким был отбор материала; несомненно, в нем в определенной степени отразились интересы авторов. Однако мы надеемся, что книга представляет собой удовлетворительную смесь старого и нового. Мы заранее извиняемся также перед читателем, который будет огорчен, если не найдет «любимой» реакции.

Книга подразделяется (на несколько основных частей. Вначале мы даем общий обзор химии функциональных групп, считая материал в большинстве (если не целиком) простым повторением изученного ранее. Последующие главы (гл. 3—7) посвящены образованию углерод-углеродных связей и родственным процессам, в ходе которых создается скелет молекулы. В третьей части (гл. 8—10) мы возвращаемся к взаимопревращениям функциональных групп (восстановление, окисление, применение защитных групп). Затем следуют три небольшие главы (гл. 11 —13), описывающие некоторые

синтетические применения реагентов, содержащих бор, фосфор и кремний. В заключительной главе мы обсуждаем несколько синтезов разного типа, взятых непосредственно из оригинальной литературы.

По поводу механизмов реакций мы часто ссылаемся на очень полезную книгу Сайкса «Механизмы реакций в органической химии». Часто мы помещаем примеры, указывая выходы в тех случаях, когда они приведены в литературе. Мы поступаем так, считая, что выход важен при выборе синтетического метода.

На ранней стадии (в гл. 3) мы вводим подход, основанный на представлениях о синтонах и расчленении. Этот подход впервые (как нам кажется) использовал профессор Е. Кори в 60-х годах и с выдающимся успехом развил д-р Уоррен в своем программированном задачнике (Warren S., Designing Organic Synthesis, Wiley, 1978). Термин синтон в наше время используется химиками в двух совершенно различных значениях. Мы присоединились к первоначальному определению Кори: синтон — это структурная единица в молекуле, имеющая отношение к возможным синтетическим операциям.

Все коллеги-органики в нашем и других университетах так или иначе помогали нам при создании этой книги, и мы с радостью выражаем им свою благодарность и признательность. Особенно мы благодарим трех друзей — проф. X. Вуда и д-ров Д. Ливера и X. Мак-Наба, которые охотно согласились прочитать всю рукопись и помогли нам улучшить, сделать более ясным первоначальный текст. Мы благодарны также нашему хорошему другу и бывшему руководителю проф. Джону Кадогану, который был инициатором написания этой книги, снабдил ее своим предисловием, направлял и вдохновлял нас во время работы. Мы благодарны нашей машинистке В. Погоржелец; ее мастерство и знание химической терминологии помогли превратить карандашный манускрипт в готовую к печати рукопись безболезненно для авторов.

Р. Маки

St Andrews, август 1980 г. Д. Смит

ВАЖНОЕ ЗАМЕЧАНИЕ

Эта книга не предназначена служить «сборником рецептов» для экспериментатора. Приводимые в ней реакции следует рассматривать просто как иллюстрации основных принципов. Читателей, намеренных практически использовать эти реакции, мы настойчиво отсылаем к оригинальной литературе для ознакомления с деталями эксперимента.

Читателям следует также помнить о различных опасностях, связанных с осуществлением органических реакций и, следовательно, о надлежащих мерах предосторожности. Хорошо известна опасность пожара при использовании многих обычных растворителей. Особую осторожность надо соблюдать также при работе с веществами взрывоопасными (например, азиды, диазосоединения), едкими (например, фенолы), раздражающими кожу, токсичными (например, метилирующие агенты) или канцерогенными (например, бензол, N-нитро-зосоедииения и определенные ариламины). Подробнее с опасностями при работе с подобными веществами и мерами предосторожности можно ознакомиться в практических руководствах, например в книге Фогеля (Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, Fourth Edition, Longman, 1978).

СОКРАЩЕНИЯ И ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ

(см. скан)