Таблица 8.3. (см. скан) Продукты восстановления гидридами металлов
использовать 
а не 
В действительности же лучше всего применять наиболее селективный реагент ДИБАЛ-Н:
Восстановитель 
имеет следующие преимущества перед 
не воспламеняется во влажном воздухе, а в сухом воздухе вообще стабилен; 2) термически стабилен до 
и 3) хорошо растворим в ароматических углеводородах. Цианоборогидрид является очень селективным реагентом: например, в нейтральной среде в гексаметилфосфор-триамиде в качествеграстворителя он восстанавливает первичные алкилгалогениды в присутствии альдегидов.
Выбор растворителя также может повлиять на селективность. Например, борогидрид натрия в диглиме — очень мягкий реагент, восстанавливающий альдегиды, но не кетоны. Такая же селективность может быть достигнута при использовании в качестве восстановителя триацетоксиборогидрида лития.
Из всего сказанного следует, что очень важно правильно выбрать реагент, растворитель и условия реакции для того,
чтобы, достичь желаемой селективности при восстановлении молекул, имеющих более одной способной к восстановлению функциональной группы.
гидрид-иона: это сильные восстановители, которые взаимодействуют преимущественно с электронодефицитными центрами. Однако наиболее щелочные гидриды (например, 
или 
не являются восстановителями. Некоторые из доступных гидридов-восстановителей легко реагируют с водой и спиртами (табл. 8.2), поэтому реакции следует проводить в безводных углеводородных или эфирных растворителях. Наиболее распространенные растворители для каждого реагента также приведены в табл. 8.2.
представляют собой неселективные реагенты. Лишь в случае 
-ненасыщенных карбонильных соединений предпочтительнее