11.4. Гидроборирование диенов
Гидроборирование 1,3-, 1,4- и 1,5-диенов приводит к образованию борациклоалканов. Использование самого борана
может вызвать значительную полимеризацию, и в большинстве случаев предпочтительнее применять тексилборан. Исключение составляет синтез 9-ББН (разд. 11.2.3).
Одним из основных синтетических применений борацикло-алканов является синтез циклических кетонов. Его можно провести, используя реакцию карбонизирования (разд. 11.3.5), но, поскольку необходимо высокое давление оксида углерода (70 атм), удобнее проводить реакцию с
тексилборациклоалканами. Другим, более удобным методом получения циклических кетонов является ацилирование цианоборатов (например, 14). Ацилирование цианоборатов приводит к перемещению двух алкильных групп и промежуточному образованию борадигидро-оксазола (15), который далее разлагается обычным путем: