6.3.3. Нитрозосоединения, включая нитриты

Нитрозогруппа может быть источником как электрофильного так и нуклеофильного азота. Поскольку связь полярна, нитрозогруппу можно рассматривать как азотный аналог альдегидной (т. е. с электрофильным азотом). С другой стороны, азот имеет неподеленную пару электронов, которая придает ему нуклеофильный характер. Наиболее полезными в синтезе являются процессы, в которых нитрозосоединения выступают в качестве электрофильных частиц. Это можно проиллюстрировать следующими примерами:

Последняя из приведенных реакций показывает, что возможно и другое расчленение двойной связи

Следует тем не менее подчеркнуть, что такой путь достаточно редок. Дело в трудной доступности нитрозосоединений, их большой реакционной способности и неустойчивости. В большинстве случаев для связей правильным будет расчленение по схеме Мы еще вернемся к рассмотрению этих и аналогичных им реакций в главе, посвященной окислению Сразд. 9.2.3).

Точно так же как эфиры карбоновых кислот могут выступать в качестве ацшшрующих агентов, нитриты могут быть нитрозирующими агентами:

наример:

К этой реакции мы вернемся в гл. 9 (разд. 9.5.2).