10.6. Защита карбонильных групп

Как уже отмечалось, для 1,2-диолов можно применить кетальную защиту, если провести их взаимодействие с ацетоном (разд. 10.3.1). Альдегиды и кетоны чаще всего защищают действием этиленгликоля (происходит образование ацеталей и кеталей). На схеме 10.9 показана их стабильность в нейтральной и щелочной средах.

Схема 10.9.

Когда требуется немного большая стабильность соединения в слабокислой среде или когда работают с чувствительными к кислотам соединениями, лучшим вариантом является использование монотиокетальной защитной группы. Она вводится при реакции с меркаптоэтанолом, катализируемой хлоридом цинка, а удаляется при действии скелетного никеля (схема 10.10).

Схема 10.10. (см. скан)