6.3.2. Электрофильный азот и нуклеофильный углерод

Для аминного азота этот тип взаимодействия редко имеет значение. Известны два примечательных исключения, не имеющие, однако, широкого распространения: это образование азиридинов из алкенов и нитренов (разд. 7.2.3) и перегруппировка Бекмана (Сайке, с. 132).

С другой стороны, азотные электрофилы занимают важное место в химии ароматических соединений, причем наиболее важными здесь являются Первые два используются только для введения функциональных групп и не будут рассматриваться здесь подробнее (см., однако, разд. 6.3.3). Арендиазониевые ионы могут использоваться в реакциях построения молекулярного скелета не только при взаимо

действии с обогащенными электронами ароматическими системами типа фенолов (схема 2.9), но вступают также в реакции с етолятами и другими стабилизированными карбанионами, например:

Нитросоединения в принципе могут выступать в качестве источников электрофильного азота, поэтому можно ожидать, что будут протекать, например, следующие реакции с карбанионами (сравните также конденсацию с группой

Хотя такой процесс и применяется в отдельных областях химии гетероциклических соединений (разд. 7.1.4.2), все же подобные реакции слишком редки для того, чтобы рассматривать их здесь.