14. ИЗБРАННЫЕ СИНТЕЗЫ
В заключительной главе будет рассмотрен ряд синтезов, которые, как мы надеемся, помогут проиллюстрировать некоторые идеи, изложенные ранее. В начале каждого раздела приводятся некоторые замечания относительно важности рассматриваемого соединения или класса соединений.
14.1. Введение
Когда перед химиком-органиком встает задача получения той или иной молекулы, он должен составить план синтеза таким образом, чтобы 1) использовались легкодоступные исходные вещества, 2) синтез осуществлялся через наименьшее число стадий, 3) исключались реакции, при которых образуются сложные смеси продуктов, требующих разделения, и 4) результат синтеза был недвусмысленным. Для того чтобы учесть все это, в простых случаях достаточно рассмотреть несколько очевидных реакций или, в более сложных, применить синтонный подход с необходимыми расчленениями связей, как это описано в гл. 3. Даже и этот описанный последним под ход может оказаться слишком громоздким. Тогда химик пытается, например, составить план синтеза, исходя из интуитивно предполагаемого ключевого промежуточного соединения, из которого, возможно по аналогии с опубликованными синтезами, может быть получена заданная молекула.
Можно определить две крайние стратегии проведения многостадийного синтеза. При одной из них, известной как линейный синтез, реакции проводятся стадия за стадией, причем в ходе каждой прибавляется ноъая часть нужной молекулы. Этот подход имеет два основных недостатка: во-первых, даже если каждая стадия протекает с превосходным выходом, общий выход многостадийного синтеза может быть очень мал (разд. 14.6.1), и, во-вторых, активные функциональные группы должны быть сохранены неизмененными в многочисленных стадиях синтеза.
Другим способом является конвергентный синтез (сходящийся в одной точке), при котором главные адсти молекулы
получаются отдельно друг от друга, и эти фрагменты соединяются в конце синтеза. В этом подходе общий выход может быть выше, чем в случае линейного синтеза (разд. 14.7.1), а неустойчивые части заданной молекулы содержатся в малых ее частицах.
