10. ЗАЩИТНЫЕ ГРУППЫ
Эта глава (посвящена рассмотрению основных особенностей шспользования защитных групп в синтезе. Она не претендует на исчерпывающее раскрытие этой темы, и будут приведены лишь некоторые (примеры.
10.1. Стратегия
В ходе синтеза часто необходимо провести превращение в одном месте, в то время как другой реакционноспособный участок должен остаться неизмененным. Для «выполнения этого используются два основных метода. Один из них, на который мы в основном, если не всегда, ссылались в предыдущих главах, состоит в тщательном выборе селективного реагента и (или) условий проведения реакции. Другой способ, который мы рассмотрим теперь подробно, предполагает такую временную модификацию участка, на котором реакция нежелательна, что он остается неизмененным в течение реакции на другом участке молекулы. В конце же реакции можно легко регенерировать лервоначальную группу. Группа, модифицирующая функцию, известна иод названием защитной группы.
Таким образом, черты, которые должны быть присущи идеальной защитной группе, следующие: 1) труппа вводится в мягких условиях; 2) группа стабильна в условиях проведения реакции, необходимой для проведения трансформации на других центрах; 3) труппа удаляется в мягких условиях. В некоторых случаях можно смягчить последнее условие и допустить возможность превращения защитной группы непосредственно в другую функциональную группу. Рассмотрим теперь, как можно удовлетворить эти условия на примере защиты гидроксильных групп. Коснемся также вопроса защиты амино- и карбонильных групп. Дополнительные примеры будут приведены в гл. 14.
