10.3. Защита диолов

Часто удобно защищать сразу две гидрокоильные группы в полигидроксисоединениях. Такой защитной труппой может быть ацетальная, кетальная или карбонатная.

10.3.1. Ацетали и кетали

Наиболее распространено использование в таких реакциях ацетона и бензальдешда. Ацетон взаимодействует С цис-1,2-диолами в кислой среде, а бензальдегид — с 1,3-диолами чаще всего в присутствии хлорида цинка (схема 10.1, 2-3). Диолы регенерируются при действии разбавленной кислоты (схема Для снятия бензилиденовой группы можно также использовать гидрогенолиз. Ацетали и кетали стабильны в нейтральной и щелочной средах, поэтому они могут применяться для защиты диолов при алкилировании, ацилировании, окислении и восстановлении при условии, что эти реакции проводятся в щелочной среде (схема 10.5).

Схема 10.5.

10.3.2. Карбонаты

В присутствии пиридина фосген взаимодействует с диолами, давая циклический карбонат, который стабилен в нейтральной и слабокислой средах. Он может защищать диолы при окислении и восстановлении в указанных условиях. Действие щелочных реагентов приводит к образованию исходного диола (схема 10.6).