9.5.3. Окисление до сложных эфиров: реакции Байера — Виллигера и Дакина
Окисление по Байеру — Виллигеру состоит во взаимодействии кетона с пероксидом водорода или пероксикислотой [ре-акция (9.34), см. Сайке, с. 135] с образованием сложного эфира:
Реакция Дакина аналогична предыдущей, но имеет более ограниченное применение:
Следует отметить, что в реакции Байера — Виллигера, как и в других подобных молекулярных перегруппировках, из двух групп мигрирует более электрофильная
на схеме); таким образом,
тогда как
Арильные группы мигрируют значительно легче, чем алкильные, например:
а вторичные алкильные группы — легче, чем первичные, например:
Приведем следующие реакции Дакина: