11.5. Гидроборирование алкинов

Моногидроборирование соединений с неконцевой тройной связью можно провести, если использовать контролируемые количества барана. Использование затрудненного борана типа дисиамилборана мешает дальнейшему тидроборированию. Диенами баран образует продукты моногидроборирования также и при взаимодействии с алкинами, имеющими концевую тройную связь, в то время как взаимодействие последних с самим бораном дает только продукты дигидроборирования. Бораны, получающиеся при моногидроборировании алкинов, способны вступать во многие реакции, описанные в разд. 11.3. Приведем некоторые примеры, имеющие значение для синтеза:

(см. скан)

При реакции борана с терминальными алкинами продукты дишдроборирования представляют собой сложные полимеры: их взаимодействие со щелочным пероксидом водорода приводит к образованию смесей продуктов. Синтетическое значение Емеет окисление продукта дигидроборирования дициклогексил-борана и терминальных алкинов до карбоновых шслот: