22.5. Цистеин образуется из двух других аминокислот — метионина и серина
У млекопитающих цистеин образуется из незаменимой аминокислоты метионина и заменимой аминокислоты серина. Метионин поставляет для синтеза цистеина атом серы, а серин - углеродный скелет. В первой реакции этого биосинтетического пути метионин взаимодействует с АТР и превращается в S-аденозилметионин (рис. 22-4)
Аденозильная группа может рассматриваться как переносчик молекулы метионина.
Рис. 22-4. Структура S-аденозилметионина. В этом производном метионина стабильный атом серы, участвующий в образовании тиоэфирной связи, приобретает высокую реакционную способность и может легко передавать метильную группу различным акцепторам
В этой форме метальная группа метионина обладает высокой реакционной способностью и может быть перенесена на любой из многих различных акцепторов метальных групп, после чего остается деметилированный продукт S-аденозилгомоцистеин
Мы уже видели (разд. 21.12), что S-аденозилметионин служит донором метальных групп в ходе превращения фосфатидилэтаноламина в фосфатидилхолин.
Образовавшийся после отщепления метальной группы S-аденозилгомоцистеин подвергается дальнейшим превращениям, в результате которых в конечном счете образуется цистеин (рис. 22-5). На следующем этапе получается свободный гомоцистеин
Рис. 22-5. Биосинтез цистеина из метионина и серина. Метионин поставляет для этого синтеза атом серы, а серин - углеродный скелет.
Затем гомоцистеин взаимодействует с серином в реакции, катализируемой цистатионин—
-синтазой, что приводит к образованию цистатионина (рис. 22-5)
На последнем этапе цистатионин—
-лиаза, также принадлежащая к числу ферментов, у которых простетической группой служит пиридоксальфосфат, катализирует удаление аммиака и расщепление цистатионина с образованием свободного цистеина (рис. 22-5)
Объединив все эти отдельные стадии, мы получим суммарное уравнение синтеза цистеина
Конечный результат этой сложной последовательности реакций заключается в замене ОН-группы серина на SH-группу, получаемую от метионина, что и приводит к образованию цистеина (рис. 22-5).