Делокализованные орбитали

До сих пор мы ограничивались рассмотрением связывающих орбиталей, которые связывают между собой два определенных атома. Такие связывающие орбитали называются локализованными орбиталями. Однако в некоторых молекулах невозможно указать точное положение (локализацию) связывающих орбиталей.

Классическим примером подобных соединений является бензол. Молекулу бензола можно рассматривать как резонансный гибрид (т. е. результат смешивания) двух структур, схематически изображенных на рис. 2.8, а и б. Каждая структура образована в результате перекрывания р-орбиталей трех пар соседних атомов. Разумеется, такое перекрывание приводит к образованию -связей. Кроме них, между атомами углерода, а также между атомами углерода и водорода имеются еще -связи. Все связывающие -орбитали в молекуле бензола перекрываются между собой и неотличимы друг от друга. Поэтому нельзя сказать точно, какие именно -электроны или -орбитали

Рис. 2.8. а, б - резонансные структуры; в - делокализованные -орбитали ( - элсктронное облако). Шесть -орбиталей атомов углерода образуют шесть -молекулярных орбиталей, три из которых имеют более низкую энергию и являются связывающими орбиталями, а три остальные имеют более высокую энергию и являются разрыхляющими орбиталями. Три связывающие орбитали перекрываются, образуя -электронное облако. Это электронное облако изображено в виде двух «бубликов» над и под плоскостью молекулы бензола (в).

связывают конкретную пару соседних атомов углерода. Подобные орбитали называются делокализованными -орбиталями (рис. 2.8, в). Их можно представить себе как электронные облака, находящиеся выше и ниже углеродных атомов. По этой причине молекулу бензола принято схематически изображать таким образом: