17.2. Молекулярная структура органических соединений

В этом разделе мы приступим к изучению химической связи в соединениях углерода и их молекулярной структуры. Атом углерода имеет электронную конфигурацию . В разд. 2.1 было рассказано о том, что четыре электрона на и 2р-орбиталях в атоме углерода могут гибридизоваться в результате образования четырех эквивалентных -орбиталей, которые отличаются друг от друга только пространственной ориентацией. Эти четыре орбитали позволяют атому углерода образовывать тетраэдрическую структуру. Классическим примером структуры такого типа может служить молекула метана (рис. 17.18). В молекуле метана каждая из четырех гибридных орбиталей атома углерода перекрывается с -орбиталью атома водорода, образуя -связь. Каждая -связь включает два электрона - один от атома углерода и один от атома водорода.

2s-орбиталь и две из трех -орбиталей в атоме углерода тоже могут гибридизоваться, образуя три гибридные -орбитали. Эти орбитали ориентированы в одной плоскости и позволяют атому углерода создавать плоские структуры. В таком случае у атома углерода остается еще один, не участвующий в гибридизации, электрон на -орбитали. Он может обобществляться с таким же -электроном соседнего атома углерода, образуя с ним пару связывающих электронов на -орбитали. Такой случай имеет место в молекуле этилена (рис. 17.19). Двойная связь в этой молекуле состоит из одной -связи и одной -связи. На рис. 17.19 -связь схематически изображена в виде двух электронных облаков.

В молекуле ацетилена (рис. каждого атома углерода и одна из его -орбиталей гибридизуются, образуя две -орбитали. Эти орбитали ориентированы вдоль одной линии и позволяют атомам углерода создавать линейную структуру. У каждого атома углерода остается еще по два электрона на разных -орбиталях. С

Рис. 17.18. Молекула метана.

Рис. 17.19. Молекула этена (этилена)

Рис. 17.20. Молекула этина (ацетилена).

помощью этих электронов атомы углерода образуют между собой две -связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях, которые проходят через эти атомы. Таким образом, тройная связь в молекуле ацетилена состоит из одной -связи и двух -связей.

В ароматических соединениях -электроны шести атомов углерода каждого углеродного цикла делокализуются, образуя -электронное облако (см. рис. 2.8).

Все насыщенные органические соединения содержат только ковалентные -связи. На рис. 17.21 и 17.22 схематически изображена химическая связь в молекулах пропана и метанола. На этих рисунках каждая пара перекрывающихся атомных орбиталей представляет одну -связь. На рис. 17.22, кроме того, показаны две несвязывающие орбитали атома кислорода. На каждой из них находится по два несвязывающих электрона. В формулах Льюиса каждая пара несвязывающих электронов на атоме кислорода изображается парой точек:

Трехмерное расположение атомов в молекулах органических соединений часто изображают с помощью моделей одного из двух типов: моделей из шариков и стерженьков либо объемных моделей. На рис. 17.21 и 17.22 показаны модельные изображения обоих типов для молекул пропана и метанола соответственно.

При записи структуры органических молекул иногда используется их развернутое

Рис. 17.21. Модели молекул пропана: а - орбитальная, б - из стержней и шаров, в - объемная.

Рис. 17.22. Модели молекул метанола: а - орбитальная, б - из стержней и шаров, в - объемная.

изображение, показывающее трехмерное расположение атомов (см. рис. 17.23, а) либо только его двумерное представление (рис. 17.23, б). Последнее используется в тех случаях, когда не рассматривается геометрическое строение молекулы. Однако во многих случаях достаточно указать всего лишь структурную формулу соединения (рис. 17.23, в). Она не дает информации о трехмерном расположении атомов в молекуле.

Рис. 17.23. Развернутые и обычные структурные формулы.