АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называются бифункциональные соединения, содержащие карбоксильные группы с кислотными свойствами и аминогруппы с основными свойствами. Аминокислоты, входящие в состав белков, преимущественно относятся к -аминокислотам. Так называются аминокислоты, в которых и карбоксильная группа, и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода. Простейшим примером а-аминокислоты является глицин:

а-Атом углерода во всех а-аминокислотах, за исключением глицина, является асимметрическим. Поэтому все а-аминокислоты, за исключением глицина, обладают хиральностью (см. разд. 17.2) и, следовательно, обнаруживают оптическую изомерию.

Оптические изомеры аланина Все аминокислоты, входящие в состав белков, представляют собой L-изомеры.

Аминокислоты содержат первичные аминогруппы. В качестве примера приведем глицин. Пролин, который тоже встречается в белках, включает вторичную аминогруппу как часть гетероциклической структуры. Он тоже представляет собой аминокислоту.

Двадцать аминокислот (18 -аминокислот и две иминокислоты) входят в состав почти всех белков. Эти аминокислоты отличаются одна от другой своими боковыми цепями. При записи структурных формул белков или полипептидов принято кратко обозначать каждую аминокислоту условным трехбуквенным символом, В табл. 20.2 приведены тривиальные названия аминокислот, которыми обычно пользуются на практике. Однако каждая аминокислота имеет и систематическое название. Например, глицин имеет систематическое название аминоэтановая (аминоуксусная) кислота, а аланин - систематическое название 2-аминопропионовая кислота.

Таблица 20.2. Некоторые аминокислоты общей формулы

Двенадцать из 20 аминокислот, входящих в состав белков, могут синтезироваться в человеческом организме. Остальные восемь должны содержаться в нашей диете. Они называются незаменимыми аминокислотами.

Аминокислоты подразделяются на нейтральные, основные и кислотные в зависимости от того, сколько они содержат аминогрупп и карбоксильных групп. Например, глицин и аланин принадлежат к числу нейтральных аминокислот, поскольку в каждой из них содержится по одной аминогруппе и по одной карбоксигруппе. Аспарагиновая кислота, содержащая две карбоксигруппы, представляет собой кислотную аминокислоту. В отличие от этого лизин, который содержит две аминогруппы, представляет собой основную аминокислоту.

В водных растворах аминокислоты могут существовать в различных ионных формах в зависимости от pH и от того, принадлежат ли они к нейтральным, кислотным либо основным аминокислотам. В водном растворе нейтральной аминокислоты, в зависимости от pH, могут содержаться следующие формы:

Форма, в которой одновременно присутствуют положительный и отрицательный заряды, называется цвиттер-ион. Такая форма является преобладающей в нейтральном растворе. Значение pH, при котором аминокислота не имеет результирующего заряда, называется изоэлектрической точкой. Каждой аминокислоте соответствует характерная для нее изоэлектрическая точка. Для многих -аминокислот изоэлектрическая точка находится вблизи pH 6,00. Например, изоэлектрические точки глицина и аланина имеют значения 5,97 и 6,02 соответственно.

Разделение и аналитическое обнаружение аминокислот

Смесь аминокислот можно разделить следующими методами: 1) хроматографии на бумаге (см. разд. 6.3), 2) ионообменной хроматографии (см. разд. 8.2), 3) электрофореза (см. разд. 9.1).

Для аналитического обнаружения аминокислот используется нингидрин:

Нингидрин окисляет аминокислоты, в результате чего образуются окрашенные продукты. Большинство а-аминокислог при взаимодействии с нингидрииом образуют продукты синего или фиолетового цвета. Пролин при реакции с нингидрином дает желтую окраску.