ВОПРОСЫ ДЛЯ ПРОВЕРКИ

1. а) Запишите структурные формулы следующих соединений: 1,2-дибромопропан

б) 1) Как получить соединение А из пропена?

2) По какому механизму должна протекать эта реакция?

в) 1) Как превратить соединение Б в соответствующий спирт?

2) По какому механизму должна протекать эта реакция?

г) Укажите схему реакции для превращения соединения В в бутандиовую кислоту (достаточно назвать реагенты, условия реакции и указать структуру каждого из промежуточных соединений).

2. а) Укажите, какие из перечисленных ниже соединений обладают полярностью.

Запишите структурную формулу одного из таких полярных соединений и укажите в ней полярные связи: А)

б) Укажите название двух классов соединений, которые имеют следующие общие формулы:

в) По какому механизму протекает реакция между пропеном и концентрированной серной кислотой?

3. а) Нециклическое органическое соединение X имеет молекулярную формулу . Укажите семь возможных структур X.

б) Укажите, какой (или какие) из этих изомеров образует 1) при взаимодействии с натрием водород; 2) при окислении кетон, имеющий такое же число атомов углерода, как исходное соединение; 3) при дегидратации смесь двух алкенов.

в) Укажите реагенты и условия для обсуждаемых в п. (б) реакций 1) окисления и 2) дегидратации.

г) В действительности определенные изомеры соединения X выделяют водород при взаимодействии с натрием, образуют альдегид при окислении и один алкен при дегидратации. Укажите эти изомеры.

д) Выберите одно из соединений, названных вами при ответе на вопрос (а), и укажите, как его можно получить из какого-либо другого соединения, в молекуле которого содержится четыре атома углерода.

4. Каковы главные свойства гомологического ряда соединений? Опишите общие химические свойства а) алифатических альдегидов и б) алифатических карбоновых кислот.

Первый член любого гомологического ряда обычно обладает некоторыми свойствами, которые не типичны для всего ряда в целом. Проиллюстрируйте эту особенность на примере метановой (муравьиной) кислоты.

5. Соединение А представляет собой одноатомное основание и имеет следующий состав: 78,5% углерода, 8,4% водорода и 13,08% азота. 2,14 г соединения А реагируют с соляной кислоты, имеющей концентрацию При взаимодействии соединения А с азотистой кислотой образуется соединение Б, имеющее эмпирическую формулу . При окислении соединения Б образуется соединение В, имеющее эмпирическую формулу атомные массы:

а) Выведите молекулярную и структурную формулы соединения А и объясните, как протекает его реакция с соляной кислотой.

б) Запишите структурные формулы соединений Б и В и объясните, в каких реакциях они образуются.

в) Укажите реагенты и условия реакций для каждой стадии процесса, с помощью которого можно получить соединение А из фенилэтановой (фенилуксусной) кислоты.

г) Запишите структурную формулу соединения Г, которое является изомером соединения А. Укажите две реакции, в которых соединение Г должно вести себя не так, как соединение А.

д) Как можно химическими средствами отличить соединение А от соединения Г? Опишите наблюдения, на основе которых это можно сделать.

6. Что означают следующие термины: а) структурная изомерия, б) цис-транс-изомерия?

Газообразный углеводород X содержит 85,7 масс. углерода. При введении 0,140 г вещества X в газовую пипетку оказалось, что его объем (приведенный к нормальным условиям) равен При встряхивании X с бромной водой произошло обесцвечивание последней.

Исследования показали, что три структурных изомера Б и В) углеводорода X обладают следующими свойствами:

1) Углеводород А существует в виде пары цис-транс-изомеров.

2) Углеводород Б при определенных условиях подвергается окислению с образованием метаналя и соединения Y (с эмпирической формулой ), которое при взаимодействии с реактивом -динитрофенилгидразином дает оранжевый осадок, а при кипячении с раствором Фелинга образует красно-коричневый осадок.

3) Соединение В может быть получено дегидратацией Выведите полную структурную формулу для каждого изомера соединений А, Б и В. Объясните свои соображения и приведите, там, где это возможно, полные уравнения реакций.

7. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических соединений, имеющих сравнительно небольшие молекулы. Ниже приведена структурная формула одного из таких соединений, которое используется муравьями для подачи сигнала тревоги:

а) 1) Укажите систематическое название этого соединения.

2) Молекула указанного соединения содержит хиральный центр. Перепишите его структурную формулу и отметьте звездочкой этот центр, а затем объясните, что означает термин хиральный центр.

3) Нарисуйте два стереоизомера (оптических изомера) этой молекулы.

б) Муравьи выделяют для подачи сигналов тревоги еще одно соединение,

1) С помощью какой химической пробы можно установить, что представляет собой ненасыщенное соединение? Приведите уравнение Соответствующей реакции.

2) Гекс-2-еналь может существовать в виде двух геометрических изомеров. Нарисуйте структуры этих изомеров и укажите среди них -структуру.

в) Оба названных выше соединения, используемые муравьями для передачи сигналов тревоги (такие соединения называются феромонами), имеют сравнительно небольшие молекулы.

1) Какое значение для насекомых имеет то обстоятельство, что феромоны тревоги обладают небольшой молекулярной массой?

2) При реакции этих соединений с -динитрофенилгидразином образующиеся продукты обладают значительно большими молекулами.

Запишите уравнение реакции этого реактива с одним из феромонов.

3) С какой целью обычно превращают альдегиды или кетоны в -динитро-фенилгидразоны?

8. а) Что означает термин оптическая активность?

б) При каких условиях может обнаруживаться оптическая активность у какого-либо соединения?

в) Какие особенности структуры должны иметь химические соединения, у которых может обнаруживаться геометрическая (цис-транс) изомерия?

г) Укажите, для какой из приведенных ниже структур возможна стереоизомерия, и нарисуйте схему каждого стереоизомера. В каждом случае укажите тип возможной стереоизомерии.

9. а) Обсудите явление оптической изомерии на примере -гидроксипропановой (молочной) кислоты, включив в свое обсуждение объяснение терминов энантиомер и рацемат.

б) Опишите, приведя соответствующие уравнения реакций и указания важнейших экспериментальных условий, способы получения -гидроксипропановой кислоты 1) из этаноля и 2) из -бромопропановой кислоты. Там, где это возможно, укажите механизм реакции.

в) Объясните, почему -гидроксипропановая кислота, полученная по указанному выше способу (1), оптически неактивна, а полученная из природного сырья -оптически активна.

10. Опишите, как выполняются в лабораторных условиях следующие химические процедуры: а) нагревание (кипячение) с обратным холодильником, б) перегонка, в) перекристаллизация.

Объясните, с какой целью проводятся эти процедуры. Приведите примеры разных химических реакций для каждой процедуры; укажите, там где это возможно, соответствующие формулы и запишите уравнения.

11. Спектроскопические исследования показывают, что некоторое органическое соединение X имеет относительную молекулярную массу 74,0 и содержит карбонильную группу. Соединение X содержит только углерод, водород и кислород. При полном сгорании 0,0444 г соединения X образуется 0,0792 г диоксида углерода и 0,0324 г воды. (Относительные атомные массы:

а) Пользуясь приведенными выше данными, определите молекулярную формулу соединения X. Подробно опишите каждую стадию своих вычислений.

б) Укажите четыре возможные структурные формулы для соединения X и

приведите систематические названия (по номенклатуре ИЮПАК) для каждого изомера.

в) Опишите химические пробы, которые могут быть использованы для того, чтобы различить какой-либо из указанных вами изомеров, и запишите полные уравнения соответствующих реакций.

г) Каким способом можно определить массу диоксида углерода при количественном анализе соединения X?

12. а) Кратко объясните, что означает термин гемолитическое расщепление.

б) Укажите условия реакции, при которых метилбензол (толуол) превращается в Запишите уравнение, указывающее образование реакционноспособной неорганической частицы, и опишите механизм ее реакции с метилбензолом.

в) Запишите уравнение реакции (хлорометил) бензола с цианидом калия. Укажите тип протекающей реакции и опишите ее механизм.

13. Этот вопрос касается природы органических реакций и их механизмов. В п. (а), (б) и (в) рассматриваются следующие реакции:

а) Среди соединений и ионов, участвующих в этих двух реакциях, укажите

1) один продукт присоединений, 2) два нуклеофила, 3) два злектрофила,

4) одну уходящую группу.

б) Есть ли среди указанных реакций реакция отщепления (элиминирования)? Укажите ее.

в) 1) Что представляет собой нуклеофил?

2) Для каждого из нуклеофилов, указанных вами при ответе на вопрос объясните, какое характерное свойство соответствующей частицы позволило вам отнести ее к нуклеофилам.

г) Приведите пример реакции электрофильного замещения и укажите, какой реагент является электрофилом.

д) 1) Приведите пример свободного радикала.

2) Какая особенность этой частицы позволяет отнести ее к свободным радикалам?

3) Приведите суммарное уравнение какой-либо реакции, протекающей с участием радикалов (механизм реакции указывать не обязательно).

14. При гидролизе бромоалканов какой-либо щелочью в кипящем водном растворе этанола происходит реакция нуклеофильного замещения.

а) 1) Что означает термин нуклеофильное замещение?

2) Запишите полное уравнение реакции -бромопропана с гидроксильным иоиом.

3) Как можно определить скорость этой реакции?

б) Уравнение скорости рассматриваемой реакции имеет вид

Скорость реакции

Каков суммарный порядок этой реакции?

2) В каких единицах измеряется константа скорости к?

3) Как скажется на скорости реакции удвоение концентрации гидроксильных ионов?

в) 1) Основываясь на кинетических данных о реакции гидролиза -бромопропана, сделайте предположение о механизме этой реакции.

2) Нарисуйте энергетический профиль данной реакции.

г) 1) Сравните реакционную способность бромобензола и 1-бромопропана по отношению к гидроксильным ионам.

2) Чем отличаются условия протекания реакции брома с бензолом от условий протекания реакции брома с пропаном?

15. Нитрование и хлорирование бензола являются примерами реакций электрофильного замещения.

а) Объясните, что означают следующие термины: I) реакция замещения, 2) электрофил.

б) 1) При каких условиях осуществляется нитрование бензола с образованием нитробензола?

2) При каких условиях осуществляется хлорирование бензола с образованием хлоробензола?

в) Запишите формулы электрофилов в реакциях нитрования и хлорирования бензола и запишите уравнения, показывающие, как они образуются в условиях, указанных вами при ответе на вопросы, которые были поставлены в п. (б).