КОНФОРМАЦИИ

Во многих органических соединениях может происходить вращение одной части молекулы относительно другой ее части вокруг какой-либо простой ковалентной связи Чтобы проиллюстрировать это явление, рассмотрим алкан с длинной неразветвленной цепью, который можно представить формулой . В этой формуле R может означать, например, какую-нибудь алкильную или замещенную алкильную группу. В молекуле подобного типа метильная группа непрерывно и свободно вращается вокруг связи -С-С- (рис. 17.24,а). При таком свободном вращении метильная группа может занимать два предельных положения относительно остальной части молекулы. Эти положения называются конформациями. Конформации это различные пространственные расположения атомов в молекуле.

В нашем примере две указанные на рис. 17.24,а предельные конформапии называются шахматной (скрещенной) и заслоненной (затменной) конформациями. Их можно лучше представить себе, если рассматривать молекулу в направлении связи -С-С- со стороны метальной группы. В такой проекции обе конформации представлены на рис. 17.24,б. Эти изображения называются проекциями Ньюмена (ньюменовские проекции). Шахматная конформация является более устойчивой, поскольку все три атома водорода метильной группы в этом случае находятся на максимальном удалении от остальной части молекулы. В отличие от этого при заслоненной конформации все три атома водорода метильной группы находятся ближе к остальной части молекулы. В этом случае на них действуют силы отталкивания, которые заставляют их принять шахматную конформацию. Конформации, промежуточные между шахматной и заслоненной, называются скошенными (скрученными).

Свободное вращение обычно бывает возможно только вокруг -связей, но не вокруг -связей. Таким образом, оно невозможно ни вокруг связи ни вокруг связи Например, в молекулах этилена и ацетилена взаимное пространственное расположение всех атомов углерода и водорода остается неизменным.

Однако в циклических структурах, содержащих простые ковалентные связи, возможны взаимные перемещения атомов. Например, наиболее устойчивой конформацией циклической структуры циклогексана является неплоское расположение, называемое

Рис. 17.24. Конформации.

Рис. 17.25. Конформация шестичленного цикла: а - кресло, б - ванна.

конформацией кресла. Углеродный скелет такой циклической структуры показан на рис. 17.25,б. Другое возможное для циклогексана расположение атомов соответствует конформации ванны (см. рис. 17.25,б), хотя оно менее устойчиво, чем конформация кресла. Следует отметить, что и в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение.