ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Промышленные методы получения

Некоторые первичные алифатические амины получают восстановлением нитроалканов.

Метиламины и этиламины получают, пропуская смесь спирта и аммиака под давлением над поверхностью катализатора, например оксида алюминия:

Алифатические амины тоже получают с помощью реакций между галогеноалканами и аммиаком.

Фениламин получают восстановлением нитробензола.

Применения

Красители и пигменты. Использование природных красителей, как, например, индиго, было известно еще за 3000 лет до нашей эры. В Европе красильная отрасль текстильной промышленности начала развиваться в XVI в. с применения индиго. В 1856 г. английский химик Вильям Генри Перкин открыл краситель анилиновый лиловый.

В это время Перкин занимался исследованием фениламина (анилина). Это соединение представляет собой производное каменноугольной смолы. Впоследствии Перкин создал предприятие для получения этого вещества. Первый природный краситель, который стали получать синтетическим путем, был ализарин. Этот краситель содержится в природном веществе кошенили и был впервые получен в 1868 г. В 1880 г. удалось синтезировать индиго.

Красителями называются вещества, химически связывающиеся с материалом, который они окрашивают. В отличие от них пигменты химически не связываются с материалом, который они окрашивают. Многие органические красители и пигменты содержат аминогруппы или являются производными азобензола:

Красители иногда подразделяют по их химическому строению. Например, красители прямой зеленый В и метиловый оранжевый (табл. 19.20) являются примерами азокрасителей. Ализарин представляет собой антрахиноновый краситель. Красители со структурой индиго называются индигоидными красителями. Анилиновый лиловый представляет собой оксазиновый краситель, а кристаллический фиолетовый - ароматическое соединение триарилметан. Существуют и другие разновидности красителей. Но чаще красители подразделяют по способу крашения тканей.

Кубовые красители. Эти красители характеризуются очень быстрым действием. Краситель считается быстрым, если на него не влияют условия применения, например температура, влажность и действие света. Кубовые красители нерастворимы в воде. Перед крашением ткани их восстанавливают в кубовом растворе с целью превращения в водорастворимую форму. Затем осуществляется крашение ткани, после чего ее подвергают действию воздуха или какого-нибудь окислителя. В результате окисления краситель снова превращается в нерастворимую форму. Примером кубовых красителей является индиго. Он используется для крашения хлопчатобумажных тканей. В

Таблица 19.20. Примеры органических красителей

(см. скан)

последнее время производство индиго резко возросло в связи с тем, что его используют для крашения тканей, из которых шьют синие джинсы.

Протравные красители. Применение этих красителей требует предварительной обработки тканей какой-либо протравой, например квасцами, без чего такие красители не адсорбируются волокном. Примером протравных красителей является ализарин.

Прямые красители. Эти красители не требуют предварительной обработки волокна протравами. Примером таких красителей является прямой зеленый В.

Дисперсные красители. Эти красители нерастворимы в воде. Они применяются в виде тонких (почти коллоидных) водных дисперсий. Примером таких красителей является дисперсный красный-9. Дисперсные красители используются для крашения полиэфирных волокон.

Кислотные (анионные) красители. Эти красители обычно представляют собой натриевые соли сульфоновых кислот. Они используются для крашения найлона, шерсти и шелка. В качестве примера укажем метиловый оранжевый.

Основные (катионные) красители. Эти красители обычно содержат четвертичную аммониевую группу. Они используются для крашения хлопчатобумажного, шелкового и полиакрилонитрилового волокна. Примером подобных красителей является кристаллический фиолетовый.

Стабилизаторы. Амины применяются также в качестве стабилизаторов. Стабилизаторами называются соединения, которые препятствуют порче различных веществ либо замедляют ее. Стабилизаторы широко применяются в нефтехимической, пищевой, косметической и полимерной промышленности. Поскольку порча практически полезных веществ обычно связана с их окислением, стабилизаторы обычно называют антиоксидантами (антиокислителями).

Свойствами антиоксидантов обладают ароматические амины, например N-фенил-нафтил-1-амин. Его используют для стабилизации синтетических каучуков, применяемых, например, для изготовления автомобильных шин; концентрация этого антиоксиданта в стабилизируемых каучуках составляет от 0,5 до 2%. Стоимость N-фенилнафтил-1-амина невысока благодаря простоте его получения:

Продукты тонкого и основного органического синтеза. Красители и антиоксиданты являются продуктами тонкого органического синтеза. Такие продукты производятся в сравнительно малых количествах, обычно не превышающих десятков или сотен тысяч тонн в год. К продуктам тонкого органического синтеза относятся также пестициды, фармацевтические препараты и фотореактивы. Продукты основного органического синтеза производят в очень больших количествах, которые измеряются миллионами тонн в год. Примерами продуктов основного органического синтеза являются уксусная кислота и этилен.

Лекарственные препараты. Амины широко применяются в фармацевтической промышленности. Примером являются антигистаминные препараты. Гистамин - это природное соединение, которое обнаруживается почти во всех тканях человеческого организма:

Таблица 19.21. Антигистамины

Гистамин усиленно выделяется в организме при таких аллергических состояниях, как, например, сенная лихорадка. Для облегчения подобных аллергических реакций применяются антигистаминные средства. Некоторые из них указаны в табл. 19.21.

Таблица 19.22. Примеры аминов, используемых как лекарственные средства

Амины и их производные применяются также в качестве транквилизаторов, анальгетиков и бактерицидных средств. Кроме того, их применяют для лечения некоторых тропических заболеваний, например трипаносомоза (сонной болезни) и малярии. В табл. 19.22 приведены три примера таких лекарственных средств.

Другие применения. Пестициды. Амины используются в качестве сырья для получения некоторых пестицидов. Например, токсичное соединение метилизоцианат, которое используют для получения пестицидов (см. предисловие к данной главе), получают из метиламина и другого очень токсичного соединения - фосгена:

Пластики. Амины используются в производстве таких пластиков, как найлон и полиуретан (см. гл. 20).

Итак, повторим еще раз!

1. Типичные реакции аминов и солей диазония:

Реакции с азотистой кислотой HONO:

Соли диазония