ВОПРОСЫ ДЛЯ ПРОВЕРКИ

1. Можно утверждать, что «органическая химия представляет собой химию функциональных групп». Обсудите это утверждение, сравнивая и противопоставляя реакции, в которых принимают участие

а) группы ОН в

б) ненасыщенные углерод-углеродные связи в

в) группы

2. Химические свойства функциональной группы зависят от того, саязана ли она с алкильной, ацильной либо арильной группой. Обсудите это утверждение на примере групп

Объясните отмечаемые вами различия с учетом электронного распределения в рассматриваемых молекулах.

3. Напишите реферат о химических свойствах галогеноалканов. Опишите в нем реакции, применяемые для их получения, а также характерные реакции галогеноалканов. Укажите важнейшие промышленные применения галогеноалканов, а также механизм хотя бы одной из их реакций.

4. Кратко опишите, указав условия проведения реакций и записав их уравнения, как можно заместить атом хлора в -хлоробутане на группы и —CN. Укажите механизм одной из этих реакций, а также укажите, чем он отличается от механизма соответствующей реакции с изомером

Как можно осуществить следующие превращения:

Укажите два каких-либо применения продукта превращения

а) Опишите, указав уравнения реакций, условия их проведения и тип каждой реакции, как можно осуществить следующие превращения:

1) иодоэтана в этанол;

2) 2-бромопропана в пропен;

3) иодоэтана в этилпропионат.

б) Укажите одну аналитическую пробу, с помощью которой можно различить соединения каждой из указанных ниже пар:

1) 1-хлоро пропан и этаноилхлорид (ацетилхлорид):

2)

3) 1-хлоропропан и хлоробензол.

В каждом случае укажите необходимые реактивы и условия проведения описываемой вами реакции.

6. Этот вопрос относится к химии соединений, содержащих гидроксильные группы.

а) Опишите при помощи химических уравнений (указывая в них важнейшие условия проведения реакции и все реагенты), как можно выполнить следующие превращения:

1) этана в этанол;

2) бензола в фенол.

б) Укажите, какие реагенты необходимы для следующих превращений:

1)

2) бутановой (масляной) кислоты в бутаноилхлорид (хлорангидрид масляной кислоты).

в) Допустим, что вы получили расгвор, содержащий смесь фенола и бензойной кислоты в этоксиэтане (диэтиловом эфире). Как выделить из него фенол и бензойную кислоту?

7. Ниже описаны два промышленных метода получения лекарственных препаратов аспирина (Г) и диспирина (Д) из фенола (А):

а) Какой из этих методов экономичнее и почему?

б) Объясните, почему соединения А, Б и В (салициловая кислота) плохо растворимы в воде, но растворимы в водном растворе гидроксида натрия. Что должно произойти при добавлении избыточного количества кислоты в указанные щелочные растворы? Почему бензальдегид нерастворим в холодном щелочном растворе?

в) Опишите характерные аналитические пробы, позволяющие идентифицировать

1) группу —ОН в соединении А;

2) группу —СНО в соединении Б;

3) группу —СООН в соединении В.

г) Назовите реагент, необходимый для выполнения каждого из следующих превращений: .

д) Диспирин считается более эффективным болеутоляющим средством, чем аспирин, благодаря лучшей растворимости в воде. Чем она объясняется?

е) Опишите реакцию между фенолом и хлором. Каково применение продукта этой реакции в фармацевтической промышленности?

8. Этот вопрос относится к реакциям простейших карбонильных соединений, главным образом альдегидов и кетонов.

а) Укажите структуру продуктов и тип реакции между следующими соединениями (например: реакция между относится к типу реакций присоединения; механизм реакции указывать не требуется):

б) Реакцию образования йодоформа в случае пропанона можно представить двумя следующими стадиями:

Что необычного в реакции Б?

в) 1) Укажите структуру продукта, образующегося из этаналя (ацетальдегида) при альдольной конденсации.

2) Укажите и кратко объясните, какие из следующих соединений должны подвергаться альдольной конденсации при обработке разбавленным водным раствором щелочи:

Как должен подействовать концентрированный водный раствор щелочи на этаналь

В чем заключается важная роль реакции альдольной конденсации?

9. Этот вопрос относится к свойствам этаналя (ацетальдегида), простейшего альдегида.

а) Укажите, с помощью какого реагента или нескольких реагентов можно

превратить этаналь в следующие продукты:

б) Запишите стехиометрические уравнения реакций (2) и (3) в п. (а).

в) Укажите структуру продуктов, полученных в реакциях этаналя: 1) с с циановодородом, 3) с разбавленным водным раствором щелочи.

10. Составьте реферат о химических свойствах органических кислот и оснований; опишите в нем также их физические свойства, методы получения и реакции. При необходимости указывайте формулы соединений и записывайте уравнения реакций. Обсудите относительную силу органических кислот и оснований и проведите их сопоставление с соответствующими неорганическими веществами.

11. а) Приведенные ниже вопросы относятся к следующим соединениям:

Отвечая на поставленные вопросы, указывайте только буквенные обозначения соответствующих соединений Б, В и Г). Какие из соединений

1) полностью растворимы;

2) образуют кислый раствор в воде;

3) реагируют с гидроксиламином

4) получают реакцией между кислотой и спиртом;

5) получают окислением вторичного спирта;

6) в результате нагревания с обратным холодильником их смеси с водным раствором гидроксида натрия образуют два разных органических продукта;

7) являются изомерами;

8) полимеризуются при взаимодействии со щелочью;

9) реагируют со спиртом, образуя сложный эфир;

10) образуют водородные связи?

б) Укажите, к какому классу принадлежит каждое из соединений А Г.

в) Рассмотрите такую последовательность процессов:

1) Назовите реагенты X и Y и укажите структуру продукта Е.

2) Укажите, к какому классу принадлежит соединение Е и объясните, почему это соединение важно с биохимической точки зрения.

3) Используя две структурные формулы для соединения Е, покажите, как оно может принимать участие в реакции конденсации, и запишите структурную формулу продукта этой реакции.

12. а) Как взаимодействует каждый из указанных реагентов с первичными аминами:

1) хлороводород, 2) этаноилхлорид (ацетилхлорид), 3) иодометан (метилио-дид), 4) азотистая кислота.

б) Основываясь на реакциях первичных аминов с указанными выше в п. (а) реагентами (2) и (3), укажите, к какому классу реагентов (по механизму реакций) принадлежат амины.

в) К какому классу соединений принадлежат продукты реакций первичных аминов с реагентами (1), (2) и

г) В каждом из случаев, перечисленных в вопросе (а), укажите, как можно снова получить исходный амин из образующегося продукта путем одностадийной реакции.

13. Некоторое соединение А, имеющее эмпирическую формулу , реагирует с тетрагидридоалюминатом лития образуя соединение Б, имеющее эмпирическую формулу и растворимое в разбавленной соляной кислоте, но нерастворимое в поде.

Обработка соединения Б холодным свежеприготовленным водным раствором азотистой кислоты приводит к образованию газа (в количестве, зквимолярном Б), а при медленном приливании полученного раствора к щелочным растворам фенолов не образуется окрашенных осадков.

Из раствора, полученного смешиванием Б с азотистой кислотой, удастся выделить соединение В с эмпирической формулой которое при окислении водным раствором серной кислоты и бихроматом!) натрия образует соединение Г с эмпирической формулой

Соединение Г получается также окислением раствора, образующегося при кипячении А в водном растворе гидроксида натрия.

Обработка соединения Г пентахлоридом фосфора приводит к образованию соединения Д с эмпирической формулой которое, реагируя с соединением В, образует продукт Е, имеющий эмпирическую формулу а реагируя с бензолом в присутствии хлорида алюминия, образует соединение с эмпирической формулой Взаимодействие соединения с гидроксиламином приводит к образованию кристаллического производного.

Идентифицируйте соединения объясняя протекание каждой реакции.

14. а) Ниже перечислены восемь типов органических реакций (от А до 3) и восемь конкретных превращений органических соединений (от 1 до 8). Для каждого типа органической реакции (последовательно от А до 3) укажите соответствующее конкретное превращение (только номер, причем каждый номер следует использовать всего один раз).

б) Назовите реагенты, которые участвуют в следующих превращениях:

в) Как различить соединения в каждой из указанных ниже пар, проводя всего по одной аналитической пробе? Назовите необходимые реактивы и опишите наблюдения, на основе которых можно будет сделать надежные выводы по результатам проводимых аналитических проб.

15. Опишите и кратко объясните, что произойдет в каждом из следующих экспериментов, а также запишите стехиометрические уравнения протекающих реакций:

а) Нагревание смеси с подкисленным водным раствором бихромата (VI) калия.

б) Нагревание смеси этандиовой (щавелевой) кислоты с концентрированной серной кислотой.

в) Добавление бромной воды к водному раствору фенола.

г) Продолжительное выдерживание фенилэтилена (жидкость) на воздухе.

д) Медленное добавление холодного водного раствора нитрита натрия к раствору фениламина в соляной кислоте при а затем выливание полученной смеси в щелочный раствор фенола.

16. Будет ли реагировать водный раствор гидроксида натрия со следующими соединениями? Как и при каких условиях будут протекать реакции между ними: а) этаноат аммония (ацетат аммония), б) этанамид (ацетамид), в) фенол, д) типичный жир. Какую роль играет гидроксильный ион в реакциях (а) и

Каким способом можно химически различить соединения каждой указанной ниже пары? Для каждой пары соединений укажите реагенты, условия протекания реакций и характерные наблюдения (уравнения реакций при ответе на этот вопрос приводить не обязательно):

б) гидроксибензол

18. а) 1) Укажите необходимые реагенты для каждого из превращений, от А до Д.

В каждом случае называйте новые реагенты (не повторяйтесь):

2) Укажите структуры интермедиатов (промежуточных продуктов), образующихся в превращении А. б) Какая серьезная трудность может возникнуть при получении путем окисления и как можно преодолеть эту трудность?