ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Простые эфиры имеют общую формулу . Все эфиры, указанные в табл. 19.5, за исключением феноксибензола, при нормальных условиях представляют собой газы или летучие жидкости. Их температуры кипения имеют приблизительно такие же значения, как и у алканов с близкими относительными молекулярными массами. Однако поскольку молекулы эфиров не ассоциированы путем образования между ними водородных связей, эфиры имеют намного более низкие температуры кипения по сравнению с изомерными им спиртами (табл. 19.6).

Таблица 19.5. Примеры простых эфиров

Таблица 19.6. Температуры кипения алкана, эфира и спирта с близкими значениями относительной молекулярной массы

Лабораторные способы получения эфиров

Симметричные эфиры, как, например, этоксиэтан (диэтиловый эфир) могут быть получены путем частичной дегидратации спиртов с помощью концентрированной серной кислоты в условиях избыточного количества спирта:

Дегидратация спиртов обсуждалась выше.

Как симметричные эфиры, например этоксиэтан, так и несимметричные эфиры, например метоксиэтан (метилэтиловый эфир) и этоксибензол (этил-фениловый эфир) могут быть получены из соответствующих галогеноалканов и спиртов с помощью синтеза Вильямсона (см. выше).

Химические свойства простых эфиров

Эфиры обладают намного меньшей реакционной способностью, чем спирты. Поскольку к атому кислорода в эфирах не присоединен атом водорода, эфиры не обладают кислотными свойствами, которые присущи спиртам. Например, они не взаимодействуют с натрием. Однако эфиры проявляют слабоосновные свойства, которые обусловлены наличием неподеленных пар электронов на атоме кислорода.

Алифатические эфиры ведут себя в кислой среде как основания Льюиса. Они растворяются в сильных минеральных кислотах, образуя дизамещенные соли гидроксония:

При нагревании алифатических эфиров в смеси с концентрированной иодоводородной кислотой происходит образование иодоалканов:

Например, реакция этоксиэтана с иодоводородной кислотой приводит к образованию дометана:

Горение. Эфиры очень легко воспламеняются, и, если их пары смешиваются с воздухом, они образуют взрывоопасную смесь. При горении эфиров образуются обычные продукты:

Циклические эфиры

Наиболее важными циклическими эфирами являются эпоксиэтан и тетрагидрофуран:

Эпоксиэтан имеет температуру кипения а тетрагидрофуран Эпоксиэтан может гидратироваться, образуя этан-1,2-диол (см. разд. 18.3).