ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ И ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Промышленные методы получения

Промышленное производство различных спиртов, фенолов и простых эфиров описано в разд. 18.3.

Применение

Органический синтез. Спирты и фенолы широко используются для лабораторного и промышленного синтеза других органических соединений. Например, метанол для получения метаналя (формальдегида), а этанол для получения этаналя (ацетальдегида) (см. следующий раздел).

Растворители. Метанол и этанол широко применяются в лабораторной практике, химической промышленности и технике в качестве растворителей. Метанол используется для растворения и удаления красок и лаков. Этоксиэтан (диэтиловый эфир) - хороший растворитель жиров и масел. Его широко используют в жидкостной экстракции для разделения и очистки органических соединений. Кроме того, он обладает очень ценными свойствами как растворитель гидридов металлов и реактивов Гриньяра. Поскольку эти соединения легко подвергаются гидролизу, хранение этоксиэтана должно осуществляться в условиях, предотвращающих попадание в него влаги. С этой целью этоксиэтан обычно хранят с погруженной в него натриевой проволокой. В качестве растворителей реактивов Гриньяра используется также тетрагидрофуран. Он обладает меньшей летучестью, чем этоксиэтан, и. следовательно, более безопасен и удобен в использовании.

Полимеры. Спирты и фенолы широко используются в производстве пластиков и эпоксидных смол (см. гл. 20). Например, фенол для получения бакелитовых смол, найлона и эпоксидных смол.

Взрывчатые вещества. Пропан-1,2,3-триол (глицерин) используется для получения 1,2,3-тринитропропана (нитроглицерина):

Нитроглицерин - не только взрывчатое вещество, но и лекарственное (сосудорасширяющее) средство для лечения таких заболеваний, как стенокардия.

2,4,6-Тринитрофенол, т. е. пикриновая кислота, и ее соли тоже являются взрывчатыми веществами. Во время первой мировой войны пикриновую кислоту использовали как взрывчатое вещество лиддит. В лабораторной практике ее применяют для аналитической пробы на амины и полициклические ароматические углеводороды. Пикриновую кислоту обычно хранят под слоем воды в бутыли с корковой пробкой.

Нитроглицерин. Нитроглицерин был впервые получен в 1846 г. итальянским химиком Аскарио Собреро. Это вещество очень чувствительно и может детонировать даже при легком ударе. В 1862 г. шведский химик Альфред Нобель приступил к промышленному изготовлению нитроглицерина на фабрике под Стокгольмом. В 1864 г. на фабрике произошел взрыв, от которого погибло пять человек, в том числе младший брат Нобеля, Эмиль. В том же году Нобель обнаружил, что нитроглицерин можно сделать безопасным в обращении и транспортабельным, смешав его с кизельгуром. В 1867 г. Нобель запатентовал эту смесь под названием «динамит».

Взрывчатое вещество кордит, используемое для начинки гранат и разрывных пуль, содержит приблизительно 30% нитроглицерина и 65% пироксилина. Пироксилин, представляющий собой тринитрат целлюлозы, также был впервые получен Нобелем. Гелигнит содержит приблизительно 60% нитроглицерина.

Этанол. Этанол, получаемый ферментацией (сбраживанием), используется в пищевой промышленности в процессах изготовления пива, вин и других спиртных напитков (см. гл. 6 и 9). В табл. 19.7 указано приблизительное содержание этанола в различных алкогольных напитках.

Ректифицированный спирт. Так называется азеотропная (неразгоняемая перегонкой) смесь, содержащая 96% этанола и 4% воды. Ее получают фракционной перегонкой водных растворов этанола. Для использования в технических целях к этанолу добавляют бензол. Воду из ректифицированного спирта можно удалить кипячением с обратным холодильником в присутствии оксида кальция. Продукт такой перегонки называется абсолютным спиртом и содержит менее 0,5% воды.

Промышленный метилированный спирт содержит приблизительно 95% ректифицированного спирта и 5% метанола. Последний добавляют к спирту, чтобы сделать его непригодным для внутреннего употребления. Метилированный спирт, используемый в качестве топлива для портативных плит, содержит примесь розового красителя метилового красного.

Фенол. Фенол является важным сырьем не только для производства синтетических смол и пластиков, но также и для получения азокрасителей, гербицидов, как, например, 2,4-D, и гермицидов, как, например, деттол и ТХФ (табл. 19.8).

Таблица 19.7. Приблизительное содержание этанола в алкогольных напитках

Установка для получения абсолютного спирта.

2,4,6-Трихлорофенол (ТХФ) представляет собой гермицид (антисептическое средство).

Антифризы содержат этан-1,2-диол (этиленгликоль).

Таблица 19.8. Продукты переработки фенола

Гермициды - это вещества, обладающие одновременно дезинфицирующими и антисептическими свойствами. Строго говоря, антисептики разрушают микроорганизмы на живых тканях, а дезинфектанты используются для обеззараживания поверхностей. К гермицидам относятся также этанол, пропан-2-ол и фенол. Однако фенол (карболовая кислота) в настоящее время больше не используется в качестве дизинфицирующего средства, так как он токсичен и при попадании на кожу вызывает ожоги.

Этоксиэтан (диэтиловый эфир). В прошлом диэтиловый эфир широко использовался в качестве анестезирующего средства. Однако он вызывает раздражение дыхательного тракта. Кроме того, из-за его высокой летучести им трудно пользоваться в странах с жарким климатом, и по этой же причине он взрывоопасен.

Этан-1,2-диол (этиленгликоль). Этиленгликоль используется в качестве антифриза в автомобильных радиаторах, а также как антиобледенитель.

Итак, повторим еще раз!

1. Типичные реакции спиртов:

Окисление

Реакция образования галоформов

2. Важнейшие реакции фенола: