ПРОМЫШЛЕННЫЕ МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ГАЛОГЕНСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ

Промышленные методы получения

Производство органических галогенсодержащих соединений основано на углеводородном сырье, образующемся в процессе переработки нефти. Галогеноалкаиы получают либо прямым галогенированием соответствующих алканов, либо присоединением галогеноводорода к алкенам (см. выше и в разд. 18.1). Их промышленное получение

осуществляется из спиртов и галогеноводородов в присутствии катализатора. Например

Хлороэтилен и трихлороэтилен получают при помощи способов, описанных выше и в разд. 18.1 и 18.3. Для получения хлоробензола пропускают смесь бензола, хлороводорода и кислорода над поверхностью катализатора из хлорида при температуре 250°С. Суммарное уравнение этой реакции можно представить следующим образом:

Этот процесс носит название процесса Рашига.

Применение органических галогенсодержащих соединений

Органический синтез. Органические галогенсодержащие соединения широко используются в органическом синтезе. Например, галогеноалканы используются для получения спиртов, простых и сложных эфиров, нитрилов и аминов. Это объясняется их способностью вступать в реакции нуклеофильного замещения (см. выше). Реактивы Гриньяра тоже широко используются в органическом синтезе. Их можно получать по реакции магния с галогенированными алканами, алкенами и аренами.

Присадки к бензину. 1,2-Дибромоэтан и получают из хлороэтана) добавляют к бензину для улучшения характеристик его горения (см. разд. 18.3 и 15.2).

Полимеры. Хлороэтилен (винилхлорид) используется в производстве поли(хлоро-этилена) (поливинилхлорида) (см. разд. 18.3). Хлорометан и такие реактивы Гриньяра, как , используются в производстве силиконовых полимеров (см. разд. 15.2).

Растворители. Галогеноалканы особенно широко распространены в качестве растворителей, используемых в лабораторных условиях, химической промышленности и технике. Например, трихлорометан (хлороформ) используется в качестве растворителя для органического синтеза и для жидкостной экстракции (см. гл. 6).

Дихлорометан используется в качестве разбавителя красок. Трихлороэтилен широко используется как средство для сухой химической чистки одежды и для удаления масел и жирной грязи с поверхности металла.

Экстракция кофеина из чайного листа с помощью хлороформа. Кофеин содержится в чайных листьях. Он растворим в горячей воде, но значительно больше растворим в трихлорометане (хлороформе). Для выделения кофеина и других веществ, содержащихся в чайных листьях, можно воспользоваться жидкостной экстракцией. С этой целью чайные листья кипятят в воде. Это приводит к экстрагированию из чайных листьев кофеина и других веществ. Раствор охлаждают и затем встряхивают с хлороформом в делительной воронке. Кофеин переходит из воды в хлороформ. Слой хлороформа с растворенным в нем кофеином отделяют от водного

слоя. В конце концов хлороформ осторожно выпаривают и таким образом получают в чистом виде растворенное в нем вещество - кофеин.

Кофеин содержится также в листьях колы, зернах какао и кофе. Он представляет собой гетероциклическое соединение:

Вещества со структурой такого типа называются «ксантины».

Кофеин является стимулятором дыхания. При употреблении в больших количествах он вызывает сонливость и галлюцинации. Кроме того, он является слабодействующим мочегонным средством.

Анестетические средства. Трихлорометан (хлороформ) раньше широко использовался в качестве анестетического средства в хирургии. Однако в настоящее время его считают слишком токсичным для этой цели. Повторные небольшие дозы хлороформа могут вызывать у пациентов цирроз печени. Поэтому в хирургической практике в настоящее время широко используется анестетик галотан:

Хлороэтан тоже применяется для общей анестезии. Однако его используют и как местное анестетическое средство путем распыления на поверхность кожи. Так как он обладает большой летучестью (температура кипения 12,5°С), то в результате

его быстрого испарения происходит охлаждение участка кожи и достигается временная местная анестезия.

Пестициды. Галогенированные углеводороды широко используются в качестве пестицидов. Например, бромоэтилен применяют как родентицид, а также как фумигант (средство для окуривания). Пестициды альдрин, хлордан, ДДТ (дихлоро-дифенилтрихлорометилметан) и ПХД (полихлородифенил) представляют собой хлорированные углеводороды. Их применение и связанные с этим опасности описаны в гл. 16.

Фреоны. Это техническое название хлорофтороуглеродов. Одним из важнейших фреонов является дихлородифторометан. Он используется в качестве хладагента и распыляющего средства для аэрозолей (см. разд. 16.3). Фреоны используются также в качестве растворителей, поскольку они инертны, устойчивы и не горючи. Они не имеют запаха и характеризуются низкой токсичностью.

Загрязнение окружающей среды. Органические галогенсодержащие соединения приводят к загрязнению окружающей среды (об этом см. в разд. 16.3).

Итак, повторим еще раз!

1. Типичные реакции галогеноалканов:

2. Типичные реакции реактивов Гриньяра: