18.2. Арены
В разд. 17.1 было указано, что все углеводороды подразделяются на алифатические, алицикликлические и ароматические. Ароматические углеводороды называются аренами. На рис. 18.4 показаны структурные формулы некоторых наиболее распространенных аренов. Можно видеть, что их систематические названия нередко совершенно отличаются от тривиальных. Следует
(см. скан)
Рис. 18.4. Арены (ароматические углеводороды).
также обратить внимание на то, как нумеруются атомы углерода в бензольном кольце согласно номенклатурным правилам.
Термин ароматические вначале использовался применительно к продуктам природного происхождения, которые имеют ароматный запах. Поскольку среди этих соединений было много таких, которые включают бензольные кольца, термин «ароматический» стали применять к любым соединениям, имеющим бензольные кольца.
Горький миндаль. Бензальдегид имеет приятный аромат, напоминающий запах горького миндаля. Поэтому бензальдегид иногда называют миндальным маслом, поскольку его можно выделять из горького миндаля. Бензальдегид используется в качестве вкусовой добавки к пищевым продуктам, а также в парфюмерии, в производстве красителей и в фармацевтической промышленности.
В современной химии термин «ароматический» используют для любого соединения с одним или несколькими бензольными кольцами, независимо от наличия у них ароматного запаха. Термины ароматичность или ароматический характер используются также для характеристики определенных свойств бензола и родственных соединений. Например:
1. Ароматические соединения горят с образованием дымного пламени. Это обусловлено высоким содержанием углерода в данных соединениях.
2. Ароматические соединения нелегко вступают в реакции присоединения. Это обусловлено большой устойчивостью бензольного кольца (см. ниже). Например, ароматические соединения не обесцвечивают бромную воду.
3. Ароматические соединения вступают в реакции замещения.
Таблица 18.2. Сопоставление химических свойств аренов и алифатических углеводородов
В табл. 18.2 проводится сравнение характерных химических свойств аренов со свойствами алифатических углеводородов.
Физические свойства моноциклических аренов имеют больше общего со свойствами алифатических углеводородов, обладающих одинаковым с ними числом атомов углерода. Например, моноциклические арены представляют собой бесцветные летучие жидкости. Эти соединения неполярны, и поэтому они хорошо смешиваются с другими
Рис. 18.5. Этикетка с предупреждением о токсичности, которая должна помещаться на сосудах с бензолом. (Полный перечень символов, предупреждающих о характере опасностей химических веществ, приведен в приложении II, в конце книги.)
неполярными растворителями, но плохо растворяются в воде. Арены и родственные им соединения могут обладать высокой токсичностью.
Токсичность бензола. Вдыхание паров бензола вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку. Жидкий бензол проникает в организм через кожу, и это может привести к отравлению. Особенно опасно выпить бензол. Повторное вдыхание бензола даже в низких концентрациях в течение длительного периода может вызывать хронические эффекты, приводящие к серьезным заболеваниям крови даже со смертельным исходом. Поэтому сосуды с бензолом, как и с другими токсичными химическими веществами, должны иметь этикетку с особым символом (череп и кости).
