ВОПРОСЫ ДЛЯ ПРОВЕРКИ

1. Смесь газообразного углеводорода и кислорода подвергли взрыву. Объем газообразных продуктов взрыва составил а после встряхивания газовой смеси с водным раствором гидроксида натрия он уменьшился до объемы измеряли при комнатной температуре и нормальном давлении.)

а) Почему объем газовой смеси уменьшился после ее встряхивания со щелочью? Запишите уравнение происходившей при этом реакции.

б) Определите объем диоксида углерода, образовавшегоси при взрыве.

в) Определите объем кислорода, который действительно прореагировал с углеводорода.

г) Почему углерод до взрыва смешали с избытком кислорода?

д) Вычислите молекулярную формулу углерода, приведя все выкладки.

е) Запишите структурные формулы четырех возможных соединений, которыми мог оказаться этот углеводород, и приведите их систематические названия по номенклатуре ИЮПАК.

ж) Один из четырех изомеров, о которых говорится в п. (е), растворяют в тетрахлорометане и через полученный раствор продувают озонированный кислород. Продукт этой реакции восстанавливают водородом в присутствии платинового катализатора. Эта реакция приводит к образованию смеси этаналя (ацеталъдегида) и пропанона (ацетона). Идентифицируйте исходный изомер и объясните протекание обеих реакций, используя для этого их уравнения.

2. Бромоалканы могут реагировать со спиртовым раствором гидроксида калия, образуя алкены.

а) Запишите уравнение реакции -бромобутана со спиртовым раствором гидроксида калия.

б) 1) Какой максимальный объем (газообразного) алкена (измеренный при нормальных условиях) может быть получен из 6,85 г -бромобутана? (Относительные атомные массы: Молярный объем идеального газа при нормальных условиях равен

2) Реальный объем полученного алкена меньше вычисленного объема. Какие еще превращения происходят в реакционной смеси?

в) Укажите структурные формулы изомерных алкенов, образующихся при обработке -бромобутана спиртовым раствором гидроксида калия.

г) Запишите структурную формулу алкена, полученного при реакции со спиртовым раствором гидроксида калия.

д) Равные количества -бромобутана (А) и порознь реагировали со спиртовым раствором гидроксида калия в одинаковых условиях. Из какого галогеноалкана, А или Б, получается большее количество алкена?

е) Укажите простую химическую пробу, с помощью которой можно отличить -бромобутан от бутаноилбромида.

3. а) Первичным процессом при термическом крекинге углеводородов является разрыв наиболее слабой связи с образованием двух радикалов, например

1) К какому типу химических реакций относится термический крекинг?

2) Назовите крекинг другого типа.

3) Назовите одно преимущество, которое имеет такой крекинг по сравнению с термическим крекингом.

4) Запишите уравнение образования пропена из радикала

б) 1) Кратко опишите стадии образования хлорометана из метана и хлора при температуре

Объясните, почему хлорометан, полученный таким способом, содержит примеси.

4. Ниже приведена схема, на которой указаны пути синтеза различных органических соединений из этилена.

а) Укажите полные структурные формулы соединений Б, В, Г и Ж.

б) Какие реагенты и условия используются для превращения Д в Е?

в) Запишите уравнение, показывающие, как В реагирует 1) с концентрированной серной кислотой, 2) с подкисленным водным раствором перманганата калия.

г) Запишите полную структурную формулу повторяющегося звена каждого полимера, который может быть получен 1) только из А, 2) из Б и кислоты.

5. а) Дайте теоретическое обоснование правилу Марковникова на примере присоединения бромоводорода к бут-1-ену.

б) Взаимодействие бромной воды с алкеном приводит к образованию соединения Б. Дегидратирование Б в условиях кислотного катализа приводит к образованию двух изомерных бромоалкенов В и Г, имеющих молекулярную формулу Расщепление соединения В при взаимодействии с озоном и последующим восстановительным гидролизом приводит к образованию реакционной смеси, из которой в качестве одного из продуктов выделен этаналъ. Аналогичная обработка соединения Г приводит к образованию пропаналя, а не этаналя.

Объясните описанные выше опытные факты и идентифицируйте соединения А, Б, В и Г.

6. Приведите структурные формулы бензола, циклогексена и циклогексана и опишите характер химической связи в бензоле.

Считается, что бензол содержит делокализованную систему электронов. Что понимается под термином «делокализованный»? Приведите два факта, которые свидетельствуют, что в действительности бензол имеет такую систему. Сопоставьте между собой реакции бензола, циклогексена и циклогексана с бромом при соотношении реагентов

Укажите механизм реакций брома: 1) с циклогексеном, 2) с циклогексаном.

7. Ниже описан метод получения фенола из бензола:

Предложите надлежащие реагенты для проведения каждой из описанных выше стадий. Для каждой стадии укажите тип происходящей реакции и запишите ее полное уравнение.

8. а) Для процесса первичной перегонки сырой нефти:

1) дайте краткое описание и приведите схему с надписями;

2) объясните принципы, на которых она основана;

3) укажите технические названия фракций, разделяемых на этой стадии перегонки нефти;

4) укажите, как отличаются между собой молекулярные массы, температуры кипения и вязкость различных фракций;

5) укажите, для каких технических целей предназначается каждая фракция.

б) Объясните значение каждой из указанных ниже реакций в нефтехимической промышленности и приведите по одному примеру для каждого из следующих случаев: 1) циклизация, 2) гидрирование, 3) изомеризация, 4) каталитический крекинг.

в) Каково соотношение между потребностями в бензине и дизельном топливе и какое значение в связи с этим имеет реакция каталитического крекинга, указанная в п.

г) Какими способами осуществляется промышленное превращение углеводородов, извлекаемых из нефти, в 1) поливинилхлорид дихлоро-этан

9. Кратко опишите способы получения пяти указанных ниже промышленно важных химических продуктов из этилена, пропена, ацетилена или какой-либо фракции перегонки нефти: а) этанол, б) винилацетат, в) акрилонитрил, г) ацетон, д) три-хлороэтилен, е) уксусная кислота.

10. Опишите химическую сущность проблем, связанных с загрязнением окружающей среды, которые возникли из-за использования каких-либо трех продуктов или промышленных процессов. Примеры возьмите из числа синтетических моющих средств, инсектицидов, аэрозолей, отходных газов промышленных предприятий и выхлопных газов автомобильного транспорта.