СТЕРИНЫ

Общие сведения.

Стерины — высокомолекулярные циклические спирты, в основе строения которых лежит ядро циклопентанпергидрофенантрена. Стериды — сложные эфиры стеринов с высокомолекулярными жирными кислотами (чаще всего — пальмитиновой, стеариновой и олеиновой).

Одним из наиболее распространенных стеринов является холестерин, вторичный высокомолекулярный циклический спирт.

Холестерин — типичный представитель стеринов животного организма (зоостеринов). При дегидрировании молекулы холестерина образуется провитамин (-дегидрохолестерин). Из холестерина образуются желчные кислоты, стероидные гормоны.

Стерины, встречающиеся в растениях, называют фитостеринами. В дрожжах содержится эргостерин, который при облучении ультрафиолетовыми лучами превращается в витамин . В растительных маслах содержатся стигмастерин и -ситостерин, в бурых водорослях — фукостерин. найден в плодах малины, ежевики, грейпфрута.

К производным циклопентанпергидрофенантрена относятся также некоторые алкалоиды, гликозиды и сапонины — вещества, содержащиеся в растениях и обладающие активным физиологическим действием.

Так, агликонами гликозидов наперстянки, горицвета, ландыша и некоторых других растений, употребляющихся для лечения заболеваний сердца, являются стероиды. Имеются также данные, что гормон цветения растений относится к производным циклопентанпергидрофенантрена.

Реакция Сальковского на холестерин.

Под действием концентрированной серной кислоты происходит дегидратация молекулы холестерина с образованием холестерилена — соединения, окрашенного в красный цвет.

Реактивы: а) холестерин, 1%-ный хлороформный раствор, или растительное масло, хлороформный раствор; б) серная кислота, концентрированная ().

К 2-3 мл хлороформного раствора холестерина (или растительного масла) в пробирке осторожно, наслаивая по стенке, добавляют -2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку легко встряхивают. Вначале верхний слой, а затем и вся жидкость в пробирке принимает красную, оранжевую или красно-фиолетовую окраску.

Реакция Либермана — Бурхарда на холестерин.

При реакции холестерина с уксусным ангидридом и серной кислотой образуются сульфокислоты холестерилена, обладающие сине-зеленой или зеленой окраской.

Реактивы: а) холестерин, хлороформный раствор, или растительное масло, хлороформный раствор; б) уксусный ангидрид; в) серная кислота, концентрированная

В пробирку наливают 2-3 мл хлороформного раствора холестерина или растительного масла, прибавляют 10 капель уксусного ангидрида и наслаивают по стенке 2—3 капли концентрированной серной кислоты. Через 5—8 мин. появляется вначале красное, затем сине-зеленое и зеленое окрашивание.

Реакция Витби на наличие стеринов в растительных маслах.

Реактивы: а) подсолнечное или другое растительное масло; б) хлороформ; в) смесь концентрированной серной кислоты с формалином .

В сухую пробирку наливают 1 мл хлороформа, добавляют 2—3 капли растительного масла и легко встряхивают для растворения масла. К хлороформному раствору масла прибавляют 20 капель смеси концентрированной серной кислоты с формалином (50:1) и встряхивают. Хлороформный слой окрашивается в яркий вишневокрасный цвет, кислотный — в тусклый красно-коричневый с зеленой флуоресценцией. Из хлороформного слоя можно отобрать пипеткой несколько капель, перенести в другую пробирку (сухую!) и добавить 2 капли уксусного ангидрида — появляется сине-зеленое окрашивание.