Раздел VII. ХИМИЯ И ОБМЕН УГЛЕВОДОВ

Значение углеводов в жизни животных и растений весьма велико. Оно сводится не только к энергетической и структурным функциям.

Углеводы выполняют в живых организмах и ряд специализированных ролей. Так, пентозы рибоза и дезоксирибоза входят в состав важнейших биологически активных веществ — нуклеиновых кислот, нуклеотидов и нуклеозидов. Углеводы являются важными составными частями молекул многих антибиотиков (стрептомицинов, неомицинов, линкомицина, новобиоцина и др.). Они играют большую роль в явлениях иммунитета: многие микробные антигены, вызывающие образование антител, относятся к углеводам (полисахаридам). В качестве антител выступают гликопротеиды — комплексные соединения углеводов с белками.

Наличие групп крови также связано с гликопротеидами, особенно с их углеводными (олигосахаридными) остатками. Наконец следует подчеркнуть, что вещества, обладающие исключительно важным физиологическим значением, как антикоагулянт гепарин, гиалуроновая кислота, играющая значительную роль в защите от проникновения болезнетворных микроорганизмов, и другие, также относятся к углеводам.

Некоторые производные углеводов обладают витаминным действием, например витамин С (аскорбиновая кислота), витамин (пангамовая кислота).

Углеводы классифицируют по их способности к гидролизу. Простые углеводы — моносахариды или монозы —

гидролизу не подвергаются. Сложные углеводы способны гидролитически расщепляться до моносахаридов.

Углеводы делят на три группы: 1) моносахариды, или монозы; 2) олигосахариды, или кристаллические полисахариды, молекулы которых состоят из 2—10 остатков моноз; 3) высшие, или коллоидные, полисахариды (полнозы), в состав которых входят более 10 остатков моносахаридов. Моно- и олигосахариды образуют в воде истинные растворы, из которых способны кристаллизоваться. Они обладают сладким вкусом. Высшие полисахариды относятся к высокомолекулярным веществам. В отличие от моно- и олигосахаридов их называют коллоидными или некристаллизующимися углеводами.

Моносахариды — альдегиды или кетоны многоатомных спиртов с числом углеродных атомов от 2 до 9. В соответствии с характером функциональных групп моносахариды делят на альдегидоспирты, или альдозы, и кетоноспирты, или кетозы.

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на биозы (2 атома углерода), триозы (3), тетрозы (4). пентозы (5), гексозы (6), гептозы (7), октозы (8), нонозы (9 атомов углерода).

Из олигосахаридов наибольшее значение имеют дисахариды — сахароза, лактоза и мальтоза. Молекула сахарозы (свекловичный сахар) при гидролизе распадается на молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. При расщеплении лактозы (молочного сахара) освобождаются молекула глюкозы и молекула галактозы, а при гидролитическом распаде молекулы мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

Функции полисахаридов весьма разнообразны. Некоторые из них (крахмал, гликоген, инулин) являются энергетическими резервами организма, другие же (клетчатка, гемицеллюлоза, хитин) имеют структурные, опорные функции.

Свойства углеводов связаны с их строением. Представления о строении углеводов со временем претерпели ряд изменений. Так, наиболее распространенная формула глюкозы, по Фишеру, не объясняет многообразия её свойств, прежде всего явления мутаротаций, т. е. постепенного изменения угла вращения поляризованного луча света свежеприготовленными растворами, обусловленного

наличием двух аномеров — а-глюкозы и р-глюкозы. Более рациональными оказались формулы, отражающие полуацетальную циклическую структуру молекул моносахаридов.

Формулы глюкозы: I — по Фишеру; II — по Колли и Толленсу; III — по Хеуорсу:

В последнее время уделяется большое внимание изучению конформаций моносахаридов, т. е. тех форм, которые возникают в результате изменения взаимного положения отдельных частей молекулы. При конформациях не нарушаются связи, соединяющие атомы, чем образование конформационных форм (конформеров) отличается от процесса изомеризации.

В конформационных формах различают два вида расположения связанных с углеродами атомов — экваториальные и аксиальные. Экваториальные атомы располагаются

в одной, «усредненной», плоскости шестичленного углеродного кольца, а аксиальные занимают перпендикулярное положение к плоскости молекулы (рис. 14). Преобладание экваториальных атомов наблюдается у глюкозы, в молекуле которой все основные объемные группы занимают экваториальные положения. У других гексоз не менее одной объемной группы находится в аксиальном положении. Вот почему глюкоза является наиболее стабильным по структуре моносахаридом.

Рис. 14. Трехмерная структура Д-глюкозы.