в. Гидролизом сложных эфиров или тиоэфиров.
а. Как избежать карбокатионных перегруппировок в кислой среде? В тех случаях, когда карбокатион получен отщеплением группы 
возможна миграция соседней связи 
Для того, чтобы этого избежать, в качестве растворителя используют диметилсульфоксид, а также проводят реакцию в жестких условиях, как правило, 
при 
Этот метод весьма эффективен: так, например, в приведенной ниже реакции образуется лишь 4% пинакона, являющегося продуктом перегруппировки, и 85% требуемого продукта.
Литература.
(см. скан)
б. Элиминирование по Гофману. Исходными соединениями для этой реакции служат легко доступные амины. На первой стадии получают четвертичную аммониевую соль, метилируя амин метилиодидом, взятым в избытке. Образовавшуюся соль нагревают в присутствии гидроксида серебра, катализирующего замену противоиона на 
при этом образуется основание, способное вступать в реакцию элиминирования. Этим методом, исходя из н-гексиламина с хорошим выходом 
можно получить н-гексен.
Элиминирование по Гофману представляет собой бимолекулярную 
-реакцию, на первой стадии которой отщепляется протон (при помощи основания), а затем от катиона аммония — нейтральная молекула триметиламина, являющаяся уходящей группой.
Реакция элиминирования по Гофману обладает высокой региоселективностью. Преимущественно образуется наименее замещенный олефин (т. е. наименее стабильный, в термодинамических терминах). Так, например, исходя из указанной ниже соли аммония, образуются пентен-1 и пентен-2 в соотношении 
Элиминирование по Гофману является также и стереоселективной реакцией, поскольку протон и уходящая группа находятся в анти-перипланарном положении, 
дает 
-олефин, а эритро-изомер приводит к образованию 
-олефина (но в 57 раз медленнее). Олефин последней конфигурации образуется при анти-перипланарном элиминировании; при этом происходит дестабилизирующее гош-взаимодействие двух фенильных групп 
возможное только в 
-изомере.
Литература.
(см. скан)
При этерификации спиртов при помощи 
уходящей группой X является 
что делает возможным протекание элиминирования по Гофману, но требует использования слабого основания типа 
-триметилпиридина или коллидина.
в. Пиролиз эфиров и тиоэфиров. Движущей силой этой реакции является отщепление нейтральной молекулы 
Гексаатомное переходное состояние, обладающее шестью электронами, представляет собой цикл и формально соответствует правилу Дьюара — Циммермана. Механизм этой реакции (обозначим его 
представляет собой син-перипланарное элиминирование.
Обе приведенные на схемах реакции протекают с выходом 65% на поверхности стеклянных шариков в газовой фазе при температуре 
соответственно. Во втором случае целевое соединение образуется благодаря возможности стабилизации ароматического типа за счет взаимодействия трех двойных связей 
(эта стабилизация оказалась очень слабой).
Литература.
(см. скан)
и образования олефина, в котором между соседними углеродными атомами, связанными с атомами 
возникает двойная связь, можно провести в кислой и основной средах, а также при нагревании (пиролиз):
дегидрогалогенирование проводят сильными основаниями (алкоголятом 
-бутилатом калия) или слабыми основаниями 
при 
используют сильное основание (элиминирование по Гофману), при 
(мезити-лат, полученный из спирта обработкой 
используют слабое основание.
