7. Стереохимия реакций бимолекулярного элиминирования
При осуществлении 
-реакции элиминирования исходят преимущественно из субстратов, обладающих анти-перипланарной конфигурацией. Так, например, для ментилхлорида наиболее низкой по энергии будет такая конформация, в которой группы 
находятся в экваториальном положении, которое исключает анти-перипланарное элиминирование. анти-Элиминирование может происходить только из такой конформации, в которой все три заместителя расположены аксиально. Напротив, для неомен-тилхлорида наиболее стабильна та конформация, в которой хлор находится в аксиальном положении. Установлено, что 
-реакции элиминирования протекают значительно быстрее для неоментил-хлорида, чем для ментилхлорида. Из неоментилхлорнда образуется преимущественно олефин В в соответствии с правилом Зайцева; соотношение 
т. е. образуется наиболее замещенный олефин.
В том случае, когда исходным соединением в 
-реакции элиминирования является ментилхлорид, реакция протекает значительно медленнее. При этом продукты образуются против правила Зайцева, так как атом хлора находится в аксиальном положении, а аксиальный водород находится только при 
так что двугранный угол 
составляет 180°.
Отметим также, что 
-реакции элиминирования в ряде случаев приводят к преимущественному образованию продуктов син-конфигурации.
Часто это обусловлено тем, что образование продуктов анти-элиминирования невозможно в силу строения исходного соединения. Для указанного ниже бромида (производного норборнана) атом дейтерия отсутствует в полученного норборнена.
Литература.
(см. скан)
Для средних и больших циклов 
-реакции приводят к образованию продуктов как 
так и анти-элиминирования. Реакция элиминирования по Гофману, в которой в качестве субстрата выбрано производное циклодекана, приводит к образованию смеси цис- и транс-циклодеценов. Образование двойных связей сопровождается
первичным изотопным эффектом дейтерия, о чем можно судить по присутствию дейтерия. Напротив, если дейтерий находится при соседнем углеродном атоме в цис-положении по отношению к уходящей триметиламинной группе, образование олефинов протекает без изотопного эффекта. Таким образом, результаты изотопного эффекта в 
-реакции элиминирования свидетельствуют о том, что отрывается только транс-водородный атом по отношению к уходящей группе, так как в результате реакции образуется либо цис-,
либо транс-изомер, т. е.
Наличие ионных пар также может приводить к тому, что протекает 
-элиминирование, однако обсуждение этого факта ввергнет нас в длинную дискуссию.
Литература.
(см. скан)
