2. Эпоксидирование

Эпоксидирование двойной связи часто используют для введения в органическую молекулу атома кислорода. Эту реакцию, протекающую с помощью органического гидропероксида можно рассматривать как присоединение электрофила (атома кислорода) по двойной связи. Реакционноспособность гидропероксидов возрастает с ростом кислотности.

На практике чаше всего используют -хлорнадбенэойную кислоту.

Электрофильное присоединение происходит с наименее пространственно-затрудненной стороны (стереоселективность процесса). Наиболее электроноизбыточной является наиболее замещенная двойная связь, именно она и подвергается эпоксидированию.

Литература.

(см. скан)