Главная > Логика органического синтеза, Т.1
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

5. Стереоселективность реакции Кори — Чайковского

В качестве модельного соединения выберем -трет-бутилцикло-гексанон, у которого -бутильная группа находится в экваториальном положении, и добавим к нему реагент Кори — Чайковского

Стадия присоединения обратима. Реагент Кори — Чайковского подходит к молекуле по одну из сторон от плоскости карбонильной группы; в этом случае аксиальное присоединение невозможно. Наличие аксиальных связей не позволяет потенциальной уходящей группе ориентировать рвущуюся связь -перипланарно по отношению к связи в соответствии со стереоэлектронным критерием для -реакции.

При экваториальном присоединении стерический эффект способствует приведенному выше на рисунке расположению групп, а

также отщеплению нейтральной молекулы диметилсульфоксида. Таким образом удается стереоспецифично получить только один эпоксид при экваториальном атоме углерода (кислород расположен аксиально). Получение полярных соединений (илид серы) можно осуществить путем метилирования диметилсульфоксида метилиодидом с последующим отщеплением одного из девяти протонов сильным основанием типа гидрида натрия.

1
Оглавление
email@scask.ru