Глава 9. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

В данной главе рассмотрены превращения функциональных групп, сопровождающиеся изменением степени окисления атома углерода. Кроме того, обсуждается восстановление двойной и тройной углерод-углеродной связи, а также карбонильной группы. В любой подобной реакции одной из основных целей является стереоселективное и региоселективное проведение процесса.

1. Восстановление тройной связи

В присутствии катализатора тройная связь может быть полностью восстановлена молекулярным водородом. Эта реакция идет в две стадии: на первой образуется алкен, а на второй — алкан. Хотя более быстрой является первая стадия, реакцию можно остановить на этой стадии, используя катализатор Линдлара, который представляет собой палладий, нанесенный на карбонат кальция, частично отравленный ацетатом свинца и хинолином (ароматическим амином).

Использование катализатора Линдлара приводит к исключительному образованию цис-продуктов, т. е. двойная связь в образовавшихся олефинах имеет цис-(2)-коифигурацию. Для получения цис-продуктов гидрирования используют также диизобутил-алюминийгидрид. транс-Продукты гидрирования образуются в присутствии растворов щелочных металлов в жидком аммиаке (амине) (условия реакции Бёрча).