8. Реакция Михаэля

Субстратами в этой реакции служат сопряженные альдегиды или кетоны, которые называют акцепторами Михаэля. Донором Михаэля, как правило, является какой-либо нуклеофил — енолят-ионы, карбанионы, полученные соединений с активированной метиленовой группой. Новая углерод-углеродная связь образуется между донором и вторым или четвертым углеродным атомом акцептора (мы возвращаемся к проблеме региоселективности). Первый тип реакций представляет собой простое присоединение по карбонильной группе. О реакции Мнхаэля говорят в том случае, когда нуклеофнл присоединяется по четвертому углеродному атому акцептора Михаэля. Эта реакция находит широкое применение, по-скольку с ее помощью можно получить новую углерод-углеродную связь, т. е. удлинить цепь.

В результате присоединения иуклеофила по непредельного карбонильного соединения электронная пара перемешаете от углерода донора к кислороду акцептора; движущей силой этой реакции является образование новой углерод-углеродной связи (энтал, фактор не менее 80 ккал/моль). Такой энтальпийный фактор более чем

достаточен, чтобы скомпенсировать уменьшение энтропии при образовании одной частицы из двух.

Эта реакция, открытая Михаэлем в 1887 г., служит прекрасной иллюстрацией его теоретической концепции.

Литературе. Michael A. J. Pratt. Chem., J 887, Bd. 35, S. 349.