3. цис-Гидроксилирование алкенов

Для введения гидроксильной группы в -положение органической молекулы в качестве реагентов чаще всего используют перманганат калия и оксид восьмивалеитного осмия Последний токсичен и имеет весьма высокую стоимость, но дает лучшие выходы и используется только в тонком органическом синтезе.

Окисление олефинов чаще всего проводят при помощи в щелочной среде (растворитель — вода). При гидролизе циклического интермедиата образуется продукт син-гидролиза — 1,2-диол с выходом порядка

Механизм реакции окисления оксидом осмия аналогичен механизму окисления перманганатом калия, но благодаря отсутствию побочных реакций выходы составляют 90%. Реакция протекает с

высокой селективностью; наилучшие результаты получаются при использовании комплекса Так как молекулы этого комплекса объемисты, он избирательно взаимодействует с наиболее электроноизбыточными двойными связями (региоселективность процесса) с наиболее доступной стороны (стереоселективность); в приведенном примере выход реакции составляет 100%.

Литература.

(см. скан)