1. В терминах теории мезомерии. Несвязывающая граничная форма преимущественно содержит водород, а не дейтерий, так как в силу первичного изотопного эффекта связь 
легче разорвать, чем связь 
что способствует аксиальной ориентации атома водорода.
2. В терминах теории молекулярных орбиталей. Связь 
является менее прочной, чем связь 
следовательно, 
-орби-таль связи 
имеет более низкую энергию, чем 
-орбиталь связи 
значит, взаимодействие 
-орбиталей связи 
более сильное, чем 
-орбиталей связи 
Реакционноспособность тетраэдрических интермедиатов
Как и в случае реакции присоединения-фрагментации (см. гл. 1), аномерный эффект облегчает разрыв связи 
в том случае, когда несвязывающие электронные пары атомов кислорода, связанных с одним и тем же атомом углерода, находятся в анти-перипланарном положении. Дэслонгшамп утверждает, что для облегчения разрыва связи 
необходимо наличие хотя бы двух таких электронных пар, находящихся в анти-перипланарном положении по отношению к уходящей группе.
взаимодействует с НВМО электрофила; в случае нуклеофильного присоединения НВМО пропилена взаимодействует с ВЗМО нуклеофила. Побочное взаимодействие орбиталей препятствует син-перипланарной атаке электрофила по положению 
Таким образом 
наиболее предпочтительна 
-перипланарная атака, син-перипланарная атака нуклеофила происходит в положение 
и сильно затруднена в положение 
Литература.
(см. скан)
где X — акцептор (галоген, кислород и т. п.), если связь 
сопряжена с атомом кислорода. Кроме того, наблюдается сокращение связи 
и удлинение связи 
по сравнению с соединениями с экваториальной связью 
Приведенная ниже граничная форма позволяет объяснить это с точки зрения теории мезомерии. Две молекулярные орбитали вступают в двухэлектронное взаимодействие: вакантный
-уровень связи 
и 
-несвяэывающая «аксиальная» электронная пара кислорода; при этом происходит также побочное перекрывание 
-типа.
атом дейтерия в положении 2 находится преимущественно в экваториальной конформации 
ккал/моль при 203 К), что можно объяснить следующим образом.
литийалюминий-гидридом проводят в эфире при 
Образующиеся продукты являются результатом «аксиальной» атаки с наиболее пространственно-затрудненной стороны. Выход составляет 91%. Соотношение констант 
приблизительно равно 10. Восстановление четырехчленного циклического кетона также происходит с наиболее пространственно-затрудненной стороны; соотношение 
приблизительно равно четырем 
Наиболее устойчивое переходное состояние характеризуется анти-перипланарным расположением связей 
в процессе образования одной или нескольких новых связей 
при соседнем атоме углерода. Наблюдаемую стереоселективность всегда можно объяснить стабилизирующим двухэлектронньш взаимодействием 
и 
-связи (учитывая электрофильный характер образования углерод-водородной связи, автор предпочитает говорить о взаимодействии вакантной орбитали связи 
и дважды вырожденной 
-НГ-орбитали).
взаимодействующего либо с протоном (электрофильиое присоединение), либо с гидрид-ионом (нуклеофильное присоединение). В случае электрофильного присоединения ВЗМО пропилена
