6. Эфиры енолов

По своим свойствам эфиры енолов сходны с енаминами, так как они изоэлектронны: эфиры енолов содержат двойную связь с повышенной электронной плотностью. В соответствии с теорией резонанса свободная электронная пара делокализована на кислороде и углероде и смещена в сторону углерода, тогда -связь также поляризована, причем электронная пара смещена в сторону -углеродного атома.

Реакции эфиров енолов можно разбить на четыре основные группы.

1. Полимеризация в присутствии кислот Льюиса.

2. Кислотный гидролиз с регенерацией карбонильного соединения, производным которого является эфир енола, или с образованием ацеталей в результате присоединения молекулы спирта.

3. Атака электрофила по -углеродному атому, приводящая к

реакции присоединения (иногда с последующим элиминированием) и (или) к реакции замещения. 4. Циклоприсоединение.

Из эфиров енола часто используют весьма дешевый дигидропиран. Реакции второго типа со спиртами катализируемые кислотами,

приводят к образованию ацеталей; последнюю реакцию можно рассматривать как метод защиты гидроксильной группы в спиртах.