4. Шестичленные циклы

Соединение, содержащее шестичленный углеродный цикл, особенно циклогексен, можно получить по реакции циклоприсоединения Дильса-Альдера. Для молекулы, выбранной в качестве

примера, двойное расчленение приводит к образованию метилвинил-кетона— диенофила и диена— замещенного циклогексадиена-1,3, содержащего в цикле атом азота, при котором находится бензильная группа

В этом случае необходимы введение дополнительной двойной связи, т. е. ароматизация, позволяющая перейти к пиридину, и кватернизация атома азота за счет введения заместителя Заместитель вводят в некватернизованный пиридин реакцией с бензилгалогенидом (реакция Меншуткина).

Этот метод получения шестичленных циклов используют довольно часто. В гл. 7 мы уже обсуждали регио- и хемиоселективность этого процесса (реакция Дильса-Аль дера).

Литература

(см. скан)