3. Основность и нуклеофильность

В чем состоит различие между основанием и нуклеофилом и можно ли предсказать, будет ли соединение реагировать как основание, отрывая протон, или оно поведет себя как нуклеофил, атакуя электрофильный атом углерода? Основность и нуклеофильность — понятия, всегда сопутствующие друг другу. Рассмотрим основность. По степени нуклеофильности к первой группе можно отнести такие сильные основания, как енолят-ион, нбутиллитий, основание, сопряженное с ацетофеноном. Слабые основания типа фторид-аниона, тиофеноксида, аммиака являются также и более слабыми нуклеофилами; они могут быть отнесены лишь ко второй группе.

Критерием, определяющим основные и нуклеофильные свойства соединения, является доступность углеродного атома, несущего электронную пару. В том случае, когда пространственные затруднения велики, прежде всего осложняется подход к углеродному атому, а не к протону, поэтому основность соединения почти не изменяется, а нуклеофильные свойства практически исчезают. Пространственно затрудненное основание, например -бутилат калия, по своей нуклеофильности можно отнести только к третьей

группе. Такие пространственно-затрудненные основания, как диизопропиламид лития, можно поместить лишь в четвертую группу. Эти соединения практически не проявляют нуклеофильных свойств и выступают в реакциях только как основания.