4. Перегруппировка Курциуса

Исходными соединениями для этой реакции служат ацилазиды, легко отщепляющие молекулу азота с образованием нитренов — аналогов карбенов, имеющих неподеленную пару на азоте. Подобно карбенам, этот интермедиат обладает дефицитом электронной плотности; его структуру можно описать при помощи -вакантной орбитали атома азота. Перегруппировка происходит с целью компенсации недостатка электронной плотности и приводит, как показано на схеме реакции, к образованию изоцианата который легко гидрируется до амина с выделением молекулы

Приведенная ниже в качестве примера реакция представляет собой одну из стадий синтеза эрготамина и является логическим продолжением функциональных перегруппировок ранее описанных в гл. 8.

Литература.

(см. скан)