2. Гидрирование двойной связи С=С
Восстановление двойной связи
проводят чаще всего в присутствии таких гетерогенных катализаторов, как благородные металлы: палладий, нанесенный на тонкоизмельчениый древесный уголь, родий, никель, рутений, оксид платины
(катализатор Адамса).
Механизм этого процесса включает в себя химическую сорбцию молекулы водорода с последующим ее гомолитическим разрывом (диссоциацией). Олефин взаимодействует с поверхностью катализатора
своей наименее пространственно-затрудненной стороной. Реакция присоединения протекает в две стадии [что было показано при помощи изотопного обмена
т. е. происходит поочередное присоединение двух атомов водорода, адсорбированных на поверхности катализатора. Таким образом, возникают продукты цис-гидрирования с наименее пространственно-затрудненной стороны.
Изменение энтальпии
процесса гидрирования составляет величину порядка 30 ккал/моль. Эта цифра характеризует термодинамическую стабильность олефинов: транс > цис > тетра > три > ди > монозамещенные.