2. Региоселективность при образовании енолятов
Один из методов решения этой проблемы заключается в применении силилированных эфиров енолов; протон может с равной вероятностью отщепляться от 
-углеродного атома или от 
-углеродного атома по обе стороны от карбонильной группы.
(см. скан)
При использовании пространственно-затрудненного основания, например диизопропиламида лития (ДПАЛ), атака происходит по наиболее доступному центру. Образование енолята протекает под кинетическим контролем до установления равновесия в том случае, если протон отщепляется при низкой температуре (-78 °С) достаточно быстро.
Образовавшийся в таких условиях енолят можно стабилизировать путем превращения в силнлированный эфир енола. Связь между кислородом и кремнием очень прочная. Высокая энергия этой связи является движущей силой реакции образования силилированного эфира енола (Stork G., 1968, House К О. 1969).
Можно назвать две причины, обусловливающие столь высокую прочность связи 
Это прежде всего значительная разница в электроотрицательности между электроположительным атомом кремния и электроотрицательным атомом кислорода, а также высокая поляризуемость атома кремния, способствующая стабилизации неподеленных электронных пар на атоме кислорода.
Образование енолята, протекающее под кинетическим контролем, и его стабилизацию в виде силилированного эфира енола можно рассматривать как специфическую реакцию (т. е. со 
-ной селективностью). Однако, на самом деле в случае 
-метилцикло-гексанона получается также и некоторое количество 
силилированного эфира еиола, образовавшегося из енолята, полученного по реакции с ДПАЛ, протекающей под термодинамическим контролем.
Силилированные эфиры енолов ведут себя так же, как и еноляты в реакциях альдольной конденсации. После проведения реакции триметилсилильную группу, как правило, удаляют при помощи фторид-иона, используя высокую энергию связи 
