6. Присоединение к напряженным олефинам: цис-присоединение
В том случае, когда субстратом в 
-реакции присоединения является напряженный олефин, как правило, происходит преимущественное образование продуктов 
а не 
-присоединения. Сравним поведение циклогексена, норборнена и бицикло[2,1,1]гексена в реакциях присоединения ацетата ртути и дейтерированной соляной кислоты.
Стереохимия реакции электрофильного присоединения к норборнену большинства реагентов соответствует 
-присоединению. В некоторых случаях происходит перегруппировка (Вагнера — Меервейна) промежуточного карбокатиона, образующегося в результате раскрытия ониевого иона.
Сравним цис- и транс-присоединение к напряженным циклам. Нестабильность исходного состояния приводит к увеличению способности соединения вступать в реакции злектрофильного присоединения, приводящие к образованию продуктов цис- и транс-присоединения, так как благодаря напряжению в цикле энергия исходного состояния выше энергии переходного состояния.
Преимущественное образование продуктов цис-присоединения к напряженным циклам можно объяснить меньшей стабильностью переходного транс-состояния по сравнению с 
-состоянием
(см. скан)
Литература
(см. скан)
