7. Конфигурация енолов и эфиров енолов

Енолы и эфиры енолов можно рассматривать как производные этилена. Рассмотрим заместители при двух атомах углерода по разные стороны двойной связи и расположим их в порядке

старшинства. Получится два типа структур: 1- и 1 -цис (по одну сторону оси или 1- и 1-транс (по обе стороны оси . В первом случае говорят о Z-конфигурации (от немецкого слова zusammen - вместе), во втором — -конфигурации (от немецкого entgegen - отдельно). Старшинство заместителей определяется теми же правилами, что и для R- и S-конфигурации при асимметрическом атоме углерода.

Применим эти правила к -енолу бутанона. При одном из атомов углерода двойной связи находится водород и метильная группа; приоритетом обладает последняя. Второй атом углерода связан с гидроксильной и метильной группами; в данном случае приоритет отдается функциональной кислородсодержащей группе, поскольку атомный номер кислорода больше атомного номера углерода.