2. Региоселективность

Реакция Дильса — Альдера в условиях нормального электронного соответствия

Рассмотрим предельный случай, когда пентадиенильный анион (злектроноиэбыточный диен) реагирует с аллильным катионом (злектронодефицитный диенофил). Воспользуемся молекулярными

орбитальными коэффициентами Хюккеля, предполагая, что каждый из участников реакции находится в изолированном состоянии.

Основное взаимодействие имеет место между ВЗМО диена и НВМО диенофила. Углерод-углеродные связи образуются между центрами, имеющими наибольшие молекулярные орбитальные коэффициенты, а потому следует ожидать «-региоселективнос-ти, которая и наблюдается в реакциях Дильса — Альдера в условиях нормального электронного соответствия.

Например, бициклический продукт циклоприсоединения содержит донорный -ОМе) и акцепторный и в меньшей степени заместители при сопряженных атомах углерода.