Главная > Логика органического синтеза, Т.1
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

7. Дитиановый метод Кори-Зеебаха

Этот метод применим к альдегидам формулы На первой стадии происходит взаимодействие с с образованием дитиана — циклического эквивалента бистиоацеталя, а на второй стадии — металлирование дитианов-1,3 при помощи сильного основания типа -бутиллития, которое отрывает протон. Полученное таким образом сопряженное основание дважды стабилизировано за счет индукционного (оба атома серы являются акцепторами) и мезомерного эффектов.

В результате электрофильиый атом с альдегидной группы превращается в нуклеофильный центр, а следовательно, его донорные свойства могут быть использованы для проведения реакции алкилирования или ацилирования по данному углеродному атому. После того как дитиановая группа становится не нужна, карбонильную группу можно регенерировать реакцией гидролиза, катализируемой, например, солями двухвалентной ртути.

Литература.

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru