2. Стабилизация конечного состояния

В этом разделе мы обсудим силиловые эфиры енолов, уже встречавшиеся в предыдущей главе. Их образование происходит за счет высокой энергии связи кремний—кислород:

(см. скан)

Эта связь очень прочна, так как атом кремния электроположителен, а атом кислорода электроотрицателен; кроме того, легко поляризующийся атом кремния стабилизирует несвязывающие электронные пары атома кислорода.

Приведем пример реакции, открытой Дэвидом А. Эвансом (Гарвард), в которой движущей силой также является высокая прочность связи кислород—кремний. Понижая энергию конечного

состояния, мы делаем реакцию более экзотермической. Бензофенон, изначально стабилизированный за счет сопряжения, не взаимодействует с нуклеофильным цианид-ионом Однако в том случае, когда происходит образование связи кислород—кремний, удается осуществить присоединение цианид-иона.

Литература.

(см. скан)