Главв 12. ПЕРЕГРУППИРОВКИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. ПРЕВРАЩЕНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ОЛЕФИНЫ ПО РЕАКЦИИ ВИТТИГА

В многостадийном синтезе общий выход представляет собой произведение выходов на всех стадиях. Вследствие этого многостадийный синтез всегда приводит к низким выходам. С этой точки зрения большими преимуществами обладает согласованный синтез, когда целевая молекула мысленно делится на несколько фрагментов (максимум три—четыре), которые соединяются в процессе синтеза. Реакция Виттига является одним из наиболее часто применяемых синтезов такого типа; кроме того, это одна из немногих значительных реакций, открытых за последние 40 лет. Эта реакция стоит в одном ряду с такими реакциями, как реакция Дарзана и другие замечательные реакции органической химии.

1. Второй тип реакций присоединения-фрагментации

В начале этой книги мы уже рассмотрели первый тип реакций присоединения-фрагментации, представляющих собой атаку нуклеофила по карбонильной группе, несущей нуклеофуг За стадией присоединения следует отщепление уходящей группы

В том случае, когда потенциальный нуклеофуг X связан с нуклеофилом, говорят о втором типе реакций присоединения-фрагментации. На первой стадии происходит присоединение нуклеофила по электрофильному атому углерода карбонильной группы, при этом отрицательный заряд локализуется на концевом атоме кислорода.

На второй стадии отрицательно заряженный атом кислорода атакует группу непосредственно связанную с нуклеофугом X.

«Медленное накопление незначительных эффектов всегда приводит к нарушению равновесия, новому временному равновесию и новому этапу.»

Р. Рюйер. Заметки о философии строения, 1930.