2. 1,2-Переход в карбокатионах
Причина многих перегруппировок — дефицит электронной плотности, в результате которого происходит миграция соседней группы с целью ее компенсации. Примером подобного изменения структуры может служить 1,2-переход в карбокатионах
кислотой. Образовавшийся карбокатион, несущий положительный заряд на атоме углерода 
стабилизируется за счет перехода метальной группы (что более вероятно, чем ОН-группы) [связь 
обладает более низкой энергией, чем связь 
и 90 ккал/моль соответственно)]. В результате этого становится возможным образование кислоты, соответствующей метилкетону или пинаколину.
Второй пример полностью аналогичен первому (энергия связей 
и 
и 100 ккал/моль соответственно). Четвертичный карбокатион, более стабильный, чем вторичный, из которого он образовался за счет 1,2-перехода, отщепляет протон; при этом получается тетраметилэтилен.
Невозможность установления относительной способности к миграции различных групп, можно объяснить различно стабильностью карбокатионов до и после 1,2-перехода. В приведенном примере основной причиной перехода метильной группы, а не водорода является большая стабильность четвертичного карбаниона. Отметим лишь, что, как правило, происходит предпочтительная миграция арильной группы 
по сравнению с алкильной 
Среди арильных заместителей способность к миграции можно оценить
где 
уходящая группа, 
приобретает 
-связи 
при атоме углерода 
к атому углерода 
при этом происходит отщепление протона или присоединение нуклеофила 
в результате чего карбокатион становится нейтральной молекулой. Было отмечено, что, как правило, мигрирующая связь 
находится в анти-перипланарном положении по отношению к связи 
и уходящей группе. Так как реакция чаще всего протекает не синхронно, а в две стадии, геометрические требования менее строги: достаточно того, чтобы связь 
была копланарна с осью 
вакантной 
-орбитали атома 
что соответствует принципу максимального перекрывания дважды вырожденного и 
-вакантного уровней.
