4. Электрофильный катализ Sn2-реакций замещения
Реакция прямого замещения хлорид-ионом гидроксильной группы не идет даже в апротонном полярном растворителе» повышающем нуклеофильиость хлорид-иона. Связь углерод-кислород весьма прочна, поэтому гидроксильная группа трудно удаляется. Если же предварительно провести протонирование гидроксильной группы, то отщепляться будет уже нейтральная молекула воды и реакция в этом случае протекает легко. Таким образом, при взаимодействии спирта с соляной кислотой образуется соответствующий хлорид.
Так поступают в тех случаях, когда из спирта необходимо получить соответствующий галогенид: 
где 
При этом используют такие реагенты, как 
или 
Первая стадия этих реакций представляет собой превращение спиртовой группы в легко уходящую группу.
или 
можно объяснить стабилизацией конечного состояния за счет образования весьма прочных связей между 
и катионом металла.
