5. Двойное расчленение молекулы
В качестве примера рассмотрим приведенное ниже соединение (жирным шрифтом выделены простые и двойные связи с
гетероатомом А). Расчленение, обозначенное цифрой 1, наводит на мысль о необходимости проведения гидроксиалкилирования (альдольная конденсация или аналогичная ей реакция) или соединения синтона типа 
с сннтоном типа 
с обращением полярности. При втором
типе расчленения (обозначенном цифрой 2) молекулы возможно алкилирование дианиона 
-дикетона 
реагентом 
Часто намного удобнее рассматривать не несколько независимых типов расчленения молекулы на фрагменты, а одновременнре расчленение ее сразу в двух местах. Это, очевидно, необходимо в тех случаях, рогда целевая молекула состоит из нескольких одинаковых или очень похожих фрагментов. В качестве примера рассмотрим молекулу 
-вермикулина; ее синтез идентичен синтезу каждой из ее половинок, так как это соединение обладает осевой симметрией по атому 
В этом случае следует производить двойное расчленение.
Важнейшим примером из области тонкого органического синтеза является получение антибиотиков, содержащих четырехчленный 
-лактамный цикл. Проанализируем методы синтеза подобных соединений, используя одновременное расчленение целевой молекулы на фрагменты сразу в двух местах либо по вертикали, либо по горизонтали. В том случае, если расчленение молекулы проводить по горизонтали, то целевое соединение может быть синтезировано за счет 
-циклоприсоединения алкена и хлорсульфонилизоцианата; при вертикальном разделении подобный антибиотик можно получить конденсацией имина с енолятом эфира.
