Очевидно, удельный вес граничной формы, в которой с точки зрения теории резонанса связь 
разорвана, будет тем выше,
чем больше склонность атома 
нести отрицательный заряд. С другой стороны, если связь 
уже достаточно длинная (например, в тех случаях, когда 
или I), то разрыв связи будет еще более легким.
к карбонильной группе 
. В таких интермедиатах электронная пара, принесенная нуклеофилом, смещена в сторону кислородного атома, который теперь окружен тремя несвязывающими электронными парами. За счет сил кулоновского взаимодействия между ними один из уровней повышается. При этом в той мере, в какой возможна антипараллельная ориентация между связью 
и направлением, в котором располагается эта несвязывающая электронная пара 
может возникнуть двухэлектронное взаимодействие с вакантным а 
-уровнем. Речь идет о взаимодействии 
-типа, т. е. о боковом перекрывании 
-орбитали с задней долей а 
-opбитали. В том случае, когда это взаимодействие стабилизирует (понижает) 
-уровень, оно вовлекает и разрыхляющую а 
-орбиталь. Результатом такого взаимодействия является укорочение связи 
и удлинение связи 
что облегчает в дальнейшем разрыв последней. В терминах мезомерии разные граничные структуры вносят эквивалентный вклад в результирующую структуру.
